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有機化学第32回　窒素を含む芳香族化合物（アニリンの合成を中心に）
・アミン：アンモニア$H$を$-R$に置き換えたもの。
・アニリン：性質 塩基性、酸化されやすい。

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[2021年 愛知学院大学・改]
$0.030mol/L$の酢酸水溶液$100mL$と$0.030mol/L$の酢酸ナトリウム水溶液$100mL$を
混合した溶液の$pH$を小数第1位までの値で求めなさい。
酢酸の電離定数 $Ka = \times 10^{-5}, log_{10}3 = 0.47$とする。

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化学の数値計算のコツについての説明動画です

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化学基礎の教科書を解説する動画　
〔金属のイオン化傾向〕

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【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は（a）種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は（b）種類あり、化合物B、Cはその 1つである。

AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに（C）水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る

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2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。

Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。

(1)A～Dの構造式を書け。

(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)