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星薬科大学過去問解説動画になります。
クロム酸イオン $Cr{O}_4^{2-}$は水溶液中で銀イオン $A{g}^{+}$と反応し、クロム酸銀 $A{g}_{2}Cr{O}_4$の 赤褐色沈殿を生じる。
また、塩化物イオン $C{I}^{-}$も銀イオンと反応し、塩化銀$AgCl$ の白色沈殿を生じる。
$25℃$における$A{g}_{2}Cr{O}_4$の溶解度積は$3.6\times {10}^{-12}mo{l}^3/L^3$, $AgCl$ の溶解度積は$1.8\times {10}^{-10}mo{l}^2/L^2$である。

問1 $K_{2}Cr{O}_4$と$NaCl$ を共に$1.0\times {10}^{-2}mol/L$となるように溶かした水溶液$100mL$ を$25℃$に保ち、攪拌しながら$2.0\times {10}^{{}^2}mol/L$の$AgN{O}_3$ 水溶液を少量ずつ滴下した。
このとき、水に溶解している各種イオンの濃度変化のグラフを以下に示す。
なお、曲線$A～D$は,$A{g}^{+},Cr{O}_4^{2-},C{I}^{-},AgN{O}_3$のいずれかの濃度を表している。
$C{r}_2{O}_7^{2-}$の生成を無板した場合、このグラフにおいて、$A{g}^{+}.Cr{O}_4^{2-}、C{I}^{-}$それぞれの濃度を表す由線として、最も適切なものをそれぞれ選べ。
※図は動画内参照

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アルケンを硫酸酸性の$KMn{O}_4$ 水溶液で酸化すると, $C=C$結合が完全に切れて$C=O$結合をもつ分子が2つ生成する。
下図に代表的な反応例を示したように、$R^1～R^4$がアルキル基か水素かによって生成する化合物が異なってくる。
例えば、$R^1～R^4$がアルキル基の場合はケトンを生成する(図1)。
$R^1～R^3$ がアルキル基で$R^4$が$H$の場合はケトンとアルデヒドが生成する。
アルデヒドはさらに酸化されてカルボン酸となる(図2)。
$R^1$と$R^2$がアルキル基で$R^3$と$R^4$が$H$の場合はケトンとホルムアルデヒドが生成する。
ホルムアルデヒドはさらに酸化されてギ酸を経て二酸化炭素と水が生成する(図3)。

A, B, C, D は、すべて同一の分子式 $C_5{H}_{10}$で表されるアルケンである。
Aのみシスートランス異 性体をもつ化合物である。
A～Dの構造決定のために、以下の実験1,2を行った。

実験1 A～D各$1mol$ を含む混合液に白金触媒存在下,水素を作用させると、
直鎖状のアルカン と枝分かれのあるアルカンが$2mol$ずつ生成した。

実験2 硫酸酸性下,A～Dのそれぞれを$KMn{O}_4$ 水溶液で酸化すると、
Aからは2種類のカルボン酸、
Bからはカルボン酸、二酸化炭素と水、
Cからはケトン、二酸化炭素と水,
Dからはケトンとカルボン酸が生成した。

問1 実験1で生成した直鎖状および枝分かれ状のアルカンの構造式をそれぞれ書きなさい。
問2 実験2の反応でAから生成するカルボン酸の構造式を2種類とも書きなさい。
問3 赤褐色の臭素水に化合物Bを加えると、その溶液は脱色した。この反応の生成物の構造式 を書きなさい。
ただし、鏡像異性体は考慮しなくて良い。
問4 化合物C,Dの構造式を書きなさい。
※図は動画内参照

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