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分子式 C₁₂H₁₄O₂である中性の芳香族化合物Aについて次の実験を行った。 化合物 A~G の構造式を記せ。
実験1 化合物Aを加水分解したのち、 その溶液を酸性にしたところ, C₈H₈O₂の分子式をもつカルボン酸Bと中性の化合物Cを生じた。
実験 2 化合物Cはナトリウムと反応し, 水素を発生した。
実験3 化合物Cは臭素と反応し、臭素が付加した化合物Dを生じた。
実験 4 化合物D は K₂Cr₂O₇ と反応し、中性の化合物Eを生じた。 化合物DおよびEは,いずれもヨードホルム反応に陽性であった。
実験 5 カルボン酸Bを酸化すると, C₈H₆O₄の分子式をもつ化合物F を生じた。 化合物Fを加熱したところ, 分子内で脱水して化合物Gを生じた。

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a 3種の混合物(アニリン・安息香酸・フェノール)のジエチルエーテル溶液 について、操作I～IIIを行ったとき、下層D・上層E・下層Fに主に含まれている 化合物をそれぞれ答えなさい。

操作Ⅰ 分液漏斗に混合物のジエチルエーテル溶液と水酸化ナトリウム水溶液 を入れ、よく振り混ぜた後、しばらく静置すると、上層Aと下層Bに分かれた。
次に、上層Aを残し下層Bを取り出した。

操作Ⅱ 操作Ⅰで上層Aを残した分液漏斗に十分な量の塩酸を加え、よく振り混ぜた後、しばらく静置すると、上層Cと下層Dに分かれた。

操作Ⅲ 操作Ⅰで取り出した下層Bに塩酸を加え、よくかき混ぜた後、弱酸性になったことを確認した。
次いで十分な量の$NaHCO_2$ 水溶液を加え、よくかき混ぜた後、分液漏斗に入れた。
次にジエチルエーテルを加え、よく振り混ぜた後、しばらく静置すると、上層Eと下層Fに分かれた。
※図は動画内参照

b 操作Ⅰ～Ⅲで一つずつ分離できない組み合わせは？
参考：アニリン: 下層D フェノール: 上層E 安息香酸:下層F
① 安息香酸、トルエン、フェノール
② 安息香酸、サリチル酸、トルエン
③ アニリン、サリチル酸、トルエン
④ アニリン、サリチル酸、フェノール
⑤ アニリン、ニトロベンゼン、フェノール
⑥ アニリン、安息香酸、ニトロベンゼン

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ベンゼンの置換反応の解説動画です

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イオン化傾向覚え方紹介動画です