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2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(2)(3)ラストチャプター

化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。

問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。

問3 化合物A、I、J、Lの構造式を、3ページにある例にならって解答用紙に書きなさい。

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化学基礎 教科書の解説
〔中和の量的関係(例題解説)〕

$\boxed{ 基本 } H^{+}+OH^{-}→H_2O$

1)希硫酸$10mL$を過不足なく中和するのに
$0.10mol/L NaCH 80mL$を必要とした。
$H_2SO_4$の濃度〔$mol/L$〕は？

2)酢酸$10mL$を$0.10mol/L NaOH$中和するのに$9.6mL$を要した。
酢酸の濃度は？

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次の(ア)～(オ)のイオンの化学式と名称を記せ。また、各イオンは、どの貴ガス原子と同じ電子配置になっているか。貴ガスの名称を記せ。

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(Ⅰ)問4 $I=127$
(ii)$0.66g/mL$ ヘキサン $750mL$で$I_2$抽出
→$533.1g$ ヘキサン溶液

$0.2mol/L$ ヨウ素エタノール溶液 $200mL$調製
ヘキサン溶液は何$g$の必要か?

※図は動画内参照

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過冷却の説明動画です