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☆確認テスト

①ベンゼンを濃硫酸と熱すると____が生じ、これのナトリウム塩にNaOHを加えて融解すると、
　____か得られる。
　これに高温高圧でCO₂を反応させたのちに希塩酸で酸性にすると、①____が得られる。
　①に無水酢酸を反応させると____が生成し、①に濃硫酸とメタノールを加えると____が生成する。

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②分子式 C₈H₁₀の芳香族化合物AをKMnO₄で酸化するとBが得られた。
　Bを加熱すると容易に脱水かおこり、Cとなった。
　A～Cの構造式を示せ。

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2018年度試行調査第４問解説動画です

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分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。

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炭酸水素ナトリウム$2.1g$を加熱して、すべて炭酸ナトリウムに変化させた。
このとき発生する二酸化炭素と過不足なく反応する$0.050mol/l$の水酸化バリウム水溶液の体積は何$ml$か、最も適当な数値を、次の①～⑥のうちから 一つ選べ。

①$25$
②$50$
③$100$
④$250$
⑤$500$
⑥$1000$

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C4H10Oの異性体の説明動画です