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【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は（a）種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は（b）種類あり、化合物B、Cはその 1つである。

AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに（C）水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る

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2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。

Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。

(1)A～Dの構造式を書け。

(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)

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酸・塩基の基礎を解説します。
酸・塩基とは・電離度・ブレンステッドローリー・アレニウス

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【化学基礎】酸と塩基についての解説動画です

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ある2価の酸$H_2A$は、水溶液中では式(2)と(3)で表されるように二段階で電離する。
(2)$H_2A→H^{+}+HA{-}$
(3)$HA^{-}⇄H^{+}+A^{2-}$

式(2)に示した一段落目の反応は$H_2A$は$H^{+}$と$HA^{-}$に完全に電離し、式(3)に示した二段落目の反応では電離平衛状態になる。
式(3)の反応の平衛定数$K$は次の式(4)で表される。
(4)$\displaystyle \frac{〔H^{+}〕〔A^{2-}〕}{〔HA^{-}〕}$

$H_2A$水溶液のモル濃度$c$、二段階目の反応における$HA{-}$の電離度$a$としたとき。$K$を表す式として最も適当なものを、次の①～④のうちから一つ選べ。

①$\displaystyle \frac{ca^2}{1-a}$ ②$\displaystyle \frac{ca(1+a)}{1-a}$ ③$\displaystyle \frac{ca^2}{1+a}$ ④$\displaystyle \frac{ca(1+2a)}{1+a}$

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結晶の析出量に関する次の問いに答えよ。
ただし，硝酸カリウムの水に対する溶解度は，$20^\circ\mathrm{C}$で$32\,\mathrm{g}/100\,\mathrm{g}$水，$60^\circ\mathrm{C}$で$110\,\mathrm{g}/100\,\mathrm{g}$水，$80^\circ\mathrm{C}$で$170\,\mathrm{g}/100\,\mathrm{g}$水であるとする。

(1) $60^\circ\mathrm{C}$の飽和溶液$100\,\mathrm{g}$中に溶けている硝酸カリウムは何$\mathrm{g}$か。有効数字2桁で答えよ。
(2) $60^\circ\mathrm{C}$の飽和溶液$100\,\mathrm{g}$を$20^\circ\mathrm{C}$に冷却すると，結晶は何$\mathrm{g}$析出するか。
(3) $80^\circ\mathrm{C}$の飽和溶液$100\,\mathrm{g}$を$40^\circ\mathrm{C}$に冷却すると，$40\,\mathrm{g}$の結晶が析出した。硝酸カリウムは，$40^\circ\mathrm{C}$の水$100\,\mathrm{g}$に最大で何$\mathrm{g}$溶けるか。