【旧センター試験化学】2020追試 第4問 問5 アゾ化合物の合成 - 質問解決D.B.(データベース)

【旧センター試験化学】2020追試 第4問 問5 アゾ化合物の合成

問題文全文(内容文):
間5 アニリンを用いる次の実験Ⅰ~Ⅲについて、下の問い(a・b)に答えよ。
実験Ⅰ 三角フラスコにアニリンと希塩酸を入れて酸性の水溶液とし、これを氷冷した。このフラスコに氷冷した亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、化合物が生成した。この化合物Aを含む溶液を水溶液×とする。
実験Ⅱ 試験管にフェノールを入れ、水酸化ナトリウム水溶液を加えて溶かし、これを水冷した。この溶液を水溶液とする。
実験Ⅲ 水冷した水溶液Xに水溶液Yを加えると、橙色の化合物Bが生成した。

a 水溶液を水冷せずに室温で放置すると、化合物Aが分解し、気体Cと化合物Dが生じる。気体Cと化合物Dの組合せとして最も適当なものを。 次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① 気体C:窒素,化合物D:ベンゼン環-CI
② 気体C:窒素,化合物D:ベンゼン環-OH
③ 気体C:窒素,化合物D:ベンゼン
④ 気体C:二酸化窒素,化合物D:ベンゼン環-CI
⑤ 気体C:二酸化窒素,化合物D:ベンゼン環-OH
⑥ 気体C:二酸化窒素,化合物D:ベンゼン

b 実験Ⅲに関する次の文章中のア~ウに当てはまる語の組合せとして最も適当なものを、下の①~⑧のうちから一つ選べ。 6
化合物Bが生成する反応では、新たにア 原子と イ 原子の間に結合が形成される。また、化合物Bはウ を有する。
① ア,炭素 イ,炭素 ウ,アミド結合
② ア,炭素 イ,窒素 ウ,アミド結合
③ ア,炭素 イ,酸素 ウ,アミド結合
④ ア,窒素 イ,窒素 ウ,アミド結合
⑤ ア,炭素 イ,炭素 ウ,アゾ基
⑤ ア,炭素 イ,窒素 ウ,アゾ基
⑥ ア,炭素 イ,酸素 ウ,アゾ基
⑦ ア,窒素 イ,窒素 ウ,アゾ基

単元: #化学#大学入試過去問(化学)#理科(高校生)#センター試験
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
間5 アニリンを用いる次の実験Ⅰ~Ⅲについて、下の問い(a・b)に答えよ。
実験Ⅰ 三角フラスコにアニリンと希塩酸を入れて酸性の水溶液とし、これを氷冷した。このフラスコに氷冷した亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、化合物が生成した。この化合物Aを含む溶液を水溶液×とする。
実験Ⅱ 試験管にフェノールを入れ、水酸化ナトリウム水溶液を加えて溶かし、これを水冷した。この溶液を水溶液とする。
実験Ⅲ 水冷した水溶液Xに水溶液Yを加えると、橙色の化合物Bが生成した。

a 水溶液を水冷せずに室温で放置すると、化合物Aが分解し、気体Cと化合物Dが生じる。気体Cと化合物Dの組合せとして最も適当なものを。 次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① 気体C:窒素,化合物D:ベンゼン環-CI
② 気体C:窒素,化合物D:ベンゼン環-OH
③ 気体C:窒素,化合物D:ベンゼン
④ 気体C:二酸化窒素,化合物D:ベンゼン環-CI
⑤ 気体C:二酸化窒素,化合物D:ベンゼン環-OH
⑥ 気体C:二酸化窒素,化合物D:ベンゼン

b 実験Ⅲに関する次の文章中のア~ウに当てはまる語の組合せとして最も適当なものを、下の①~⑧のうちから一つ選べ。 6
化合物Bが生成する反応では、新たにア 原子と イ 原子の間に結合が形成される。また、化合物Bはウ を有する。
① ア,炭素 イ,炭素 ウ,アミド結合
② ア,炭素 イ,窒素 ウ,アミド結合
③ ア,炭素 イ,酸素 ウ,アミド結合
④ ア,窒素 イ,窒素 ウ,アミド結合
⑤ ア,炭素 イ,炭素 ウ,アゾ基
⑤ ア,炭素 イ,窒素 ウ,アゾ基
⑥ ア,炭素 イ,酸素 ウ,アゾ基
⑦ ア,窒素 イ,窒素 ウ,アゾ基

投稿日:2025.01.16

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化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。
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