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無機化学　教科書の解説
〔ハロゲン化合物〕

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2022：東北大入試（改題）　問1～5

炭素，水素，酸素のみからなる芳香族化合物A１molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ，化合物B，C,Dが１molずつ得られた。
CとDは炭素，水素，酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると，ＣＯ₂528mg，Ｈ₂Ｏ216mgのみが生じた。
Ｃはヨードホルム反応陽性であり，Ｄは陰性であった。また，ＣとＤはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Ｃには不斉炭素原子が２つあり，水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Ｃに濃硫酸を作用させると，分子量が18減った化合物が得られた。
Ｄは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち，酸化させて得られた分子量がＤから
2.0減った化合物Ｆは銀鏡反応を示した。

問1　Cの分子式を求めよ
問2　ヨードホルム反応が反応する構造をケトン，もしくはアルデヒドとなる１種と
　　　アルコールの１種類をそれぞれ示せ
問3　Cの構造式を書け
問4　Cを濃硫酸で処理した物資の候補を全て書け
問5　Dの構造式を書け

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反応熱の種類説明動画です

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生活に関わりのある有機化合物に関する記述として下線部に誤りを含むものを、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

① 黒色染料として用いられるアニリンブラックは、アニリンを酸化して得られる。
② 化粧品や消毒液に用いられるエタノールは、水より低い沸点を示す。
③ 不凍液に用いられるエチレングリコールは、水に溶けやすい。
④ 心臓病の薬として用いられるニトログリセリンは、芳香族化合物である。
⑤ 接着剤や塗料などの溶剤に用いられる酢酸エチルは、常温で芳香をもつ液 体である。