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化学　有機化学
構造決定の考え方 アルコール編
分子式$\mathsf{C_4H_{10}O}$ で表されるアルコール A,B,C,Dがある。これらの4種類の化合物に酸化剤を反応させたところ、A,Bからはアルデヒドが、Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。A,B,C,Dの物質を記せ。

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アルケンを硫酸酸性の$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると, $C=C$結合が完全に切れて$C=O$結合をもつ分子が2つ生成する。
下図に代表的な反応例を示したように、$R^1～R^4$がアルキル基か水素かによって生成する化合物が異なってくる。
例えば、$R^1～R^4$がアルキル基の場合はケトンを生成する(図1)。
$R^1～R^3$ がアルキル基で$R^4$が$H$の場合はケトンとアルデヒドが生成する。
アルデヒドはさらに酸化されてカルボン酸となる(図2)。
$R^1$と$R^2$がアルキル基で$R^3$と$R^4$が$H$の場合はケトンとホルムアルデヒドが生成する。
ホルムアルデヒドはさらに酸化されてギ酸を経て二酸化炭素と水が生成する(図3)。

A, B, C, D は、すべて同一の分子式 $C_5H_{10}$で表されるアルケンである。
Aのみシスートランス異 性体をもつ化合物である。
A～Dの構造決定のために、以下の実験1,2を行った。

実験1 A～D各$1mol$ を含む混合液に白金触媒存在下,水素を作用させると、
直鎖状のアルカン と枝分かれのあるアルカンが$2mol$ずつ生成した。

実験2 硫酸酸性下,A～Dのそれぞれを$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると、
Aからは2種類のカルボン酸、
Bからはカルボン酸、二酸化炭素と水、
Cからはケトン、二酸化炭素と水,
Dからはケトンとカルボン酸が生成した。

問1 実験1で生成した直鎖状および枝分かれ状のアルカンの構造式をそれぞれ書きなさい。
問2 実験2の反応でAから生成するカルボン酸の構造式を2種類とも書きなさい。
問3 赤褐色の臭素水に化合物Bを加えると、その溶液は脱色した。この反応の生成物の構造式 を書きなさい。
ただし、鏡像異性体は考慮しなくて良い。
問4 化合物C,Dの構造式を書きなさい。
※図は動画内参照

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歴史と科学を代々木ゼミナール世界史講師佐藤幸夫とカリスマ化学講師亀田和久のオモシロ＆為になるコラボ企画！
第２弾「GI値（後編13分）」について解説しています。

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そして最大の衝撃事実！かずさんは親に**内緒で受験**しており、なんと**合格発表の前日**までバレていなかった。親が心配で大学の入試情報を調べていたところ、息子がYouTubeに登場しているのを発見したという爆笑エピソードも飛び出した。

ついに始まる早稲田生活。入学式は**富山キャンパスの早稲田アリーナ**で行われるという。モリテツ先生とのTOEICプロジェクト始動の可能性 や、サークルは**テニサーではなく剣道を見に行く**という宣言にも注目だ。

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次の文章を読んで,以下の問いに答えなさい。
有効数字は 2 桁で答えなさい。
ただし,気体は理想気体の状態方程式に従うものとし,液体の水への水素と酸素の溶解は無視できるものとする。
また,$127℃$における水の飽和蒸気圧を$2.50×10^5Pa$とし,気体定数は$R=8.31×10^3Pa・L/(K・mol)$とする。
密閉容器内の着火装置の体積は無視できるものとする。

温度,体積,圧力を変えることができる,ピストンの付いた密閉容器内に,$1.00mol$ の水蒸気を入れて,温度を $127℃$,ピストンにかける圧力を$1.00×10^5Pa$とした。
このときの状態を状態 A とする。

状態 A の密閉容器内に水素 $H_2$を $0.400mol$,酸素 $O_2$を $0.200mol$ 加え,温度を$127℃$,ピストンにかける圧力を$1.00×10^5Pa$とした。
このときの状態を状態 B とする。

状態 B から,温度を$127℃$に保ったまま,ピストンにかける圧力を$5.00×10^5Pa$に上げた。
このときの状態を状態 C とする。

状態 C から,温度を$127℃$に保ったまま,体積を2倍にし,ピストンを固定した。
このときの状態を状態 D とする。

状態 D から,体積を固定したまま,密閉容器内の着火装置で着火して水素を完全燃焼させた。
反応終了後,温度を$127℃$とした。
このときの状態を状態 E とする。

問 1 状態 A における気体の体積を答えなさい。
問 2 状態 B における気体の体積を答えなさい。
問 3 状態 C における気体の体積を答えなさい。
問 4 状態 D における気体の全圧を答えなさい。
問 5 状態 E における気体の圧力を答えなさい。