問題文全文(内容文)：
化学基礎　2022年度版
イオン結合・イオン結晶、組成式について解説します。

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以下の設問にあたり、必要があれば次の原子量を用いよ。
原子量：$H=1.0,C=12,O=16$

化合物Aは、分子式$C_4H_8O_2$で表されるエステルである。
化合物Aに希塩酸を加えて加熱すると加水分解が起こり、化合物Bと化合物Cが得られた。
化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生した。
また、化合物Cに単体のナトリウムを加えると気体が発生した。
化合物Cは適切な条件で酸化させると化合物Dへと変化し、
化合物Dは適切な条件で、さらに酸化されて化合物Eが生じた。
化合物DとEはどちらも適切な条件で銀鏡反応を示した。

問1. 化合物 D, Eの名称をそれぞれ解答欄に記入せよ。
問2. の化合物Aをすべて加水分解したとき生じる化合物Bは何gか。
有効数字2桁で解 答欄に記入せよ。

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ニトロベンゼン、フェノール、安息香酸、アニリンを含むジエチルエーテル (エーテル)溶液がある。
これら4種類の芳香族化合物をそれぞれ分離するため、
図1の手順で実験を行い、水層A～Cとエーテル層Dを得た。
しかし、 図1の手順は不適切であったため、A～Dのうち、
ある層には2種類の芳香族化合物が含まれてしまった。
その層と2種類の芳香族化合物の組合せとして最も適当なものを、下の①～③のうちから一つ選べ。
ただし、層に含まれる芳香族化合物は、塩として存在することもある。
※図・表は動画内参照

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有機化学第30回　芳香族カルボン酸（安息香酸・フタル酸・テレフタル酸）
安息香酸
フタル酸
テレフタル酸
(イソフタル酸)

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有機化学
〔有機化学第15回　アルデヒドとケトン ヨードホルム反応が起こる物質の条件は？〕