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化学基礎　2022年度版
共有結合・共有結合の結晶・電子式・構造式・分子の形について解説します。

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2021年度慶應義塾大学薬学部問4(2) チャプター2
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。

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問4
油脂100gに付加するヨウ素の質量[g]の数値をヨウ素価という。次の油脂a~cについて，ヨウ素価が大きい順に並べたものはどれか。正しいものを，下の①~⑥のうちから一つ選べ。

a　ステアリン酸C₁₇H₃₅COOHだけで構成されている油脂
b　オレイン酸C₁₇H₃₃COOHだけで構成されている油脂
c　リノール酸C₁₇H₃₁COOHとオレイン酸との二種類(物質比2:1)で構成されている油脂

①a＞b＞c
②a＞c＞b
③b＞a＞c
④b＞c＞a
⑤c＞a＞b
⑥c＞b＞a

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分子式がC₆H₁₀である化合物の構造異性体のうち，環状構造を一つだけもち，
その環状構造が五つの炭素原子からなるものはいくつあるか，正しい数を，
次の①～⑥のうちから一つ選べ。ただし，立体異性体は考えないものとする。
① 1　② 2　③ 3　④ 4　⑤ 5　⑥ 6

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金属$M$の塩化物 $MCl_2$を$3.66g$取り、水に溶かしたのち十分な量の硝酸銀水 溶液を加えたところ $0.0400 mol$の塩化銀が得られた。
金属$M$の原子量として 最も適当な数値を次の①~⑥のうちから一つ選べ。

①$21$
②$56$
③$92$
④$112$
⑤$137$
⑥$183$