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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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センター化学2019年度本試験解説動画です

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【有機化学】ヨードホルム反応の解説動画

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周期表について解説します。

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必要があれば,次の値を使うこと。
原子量 $H 1.0 C 12 O 16 Na 23$

問 不純物を含む炭酸ナトリウムの粉末 1.0g を純水に溶解して,正確に 200mL の水溶液を調製した。
この水溶液から 20mL をコニカルビーカーにはかり取って,指示薬としてフェノールフタレインを数滴加えた。
はかり取った水溶液を 0.10mol/L の塩酸で滴定したところ,8.0mL 滴下したところで水溶液の色が $\boxed{ア}$ に変化したので,1 回目の中和点とした。
次に,指示薬としてメチルオレンジを数滴加えて,0.10mol/L の塩酸で続けて滴定したところ,さらに $\boxed{A}$ mL 滴下した
ところで,水溶液の色が $\boxed{イ} $に変化したので,2 回目の中和点とした。
次の(1)～(3)に答えなさい。
ただし,不純物は反応に関与しないものとする。

(1) 空欄 $\boxed{ア} , \boxed{イ}$ にあてはまる色の変化の組合せとして正しいものを,次の a～d のうちから一つ選びなさい。

a 赤色から無色(ア) 赤色から黄色(イ)
b 赤色から無色(ア) 黄色から赤色(イ)
c 無色から赤色(ア) 赤色から黄色(イ)
d 無色から赤色(ア) 黄色から赤色(イ)

(2) 空欄 $\boxed{A}$ にあてはまる数値として最も適当なものを,次の a～e のうちから一つ選びなさい。
a 2.0 b 4.0 c 8.0 d 12 e 16

(3) この粉末中の炭酸ナトリウムの純度〔質量%〕は何%か。
有効数字 2 桁で答えなさい。