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2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(2)チャプター1
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。

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有機化合物に関する記述として誤りを含むものを、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

① ベンゼンの炭素原子間の結合距離は、エチレン(エテン)の炭素原子間の結 合距離よりも短い。
② エチレン(エテン)は、ベンゼンに比べて付加反応を起こしやすい。
③ エタノールは、単体のナトリウムと反応して水素を生じる。
④ 酢酸は、フェノールよりも強い酸である。
⑤ アニリン塩酸塩の水溶液は、酸性を示す。

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[1]1) 問題概要
①・②の官能基の名称を答え、構造式を書きなさい。
③の構造の名称を答え、構造式を書きなさい。
(価標省略不可)

[1]2) 問題概要 $H 1.00 C 12.0 N 14.0 Ο 16.0$
グリシルアラニンの分子量を自然数で求めよ。
ただし、電離 はしていないものとする

[1]2) 問題概要
アラニン1分子と2分子からなるトリペプチドは 鏡像異性体を含めて何種類異性体があるか。

[1]3) 問題概要
アラニン1分子と2分子からなるトリペプチドは 鏡像異性体を含めて何種類異性体があるか。
$H_2N- \boxed{ Gly } \boxed{ Gly } \boxed{ Ala } - COOH$
並べ方はアラニンをどこに置くかで3通り
更にアラニンは鏡像異性体をもつため2種類ある
3× 2 = 6種類
※構造式は動画内参照

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無機化学 教科書の解説
〔塩素の発生〕