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有機化学第29回　クメン法（フェノールの工業的製法）

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構造異性体の書き出し方動画です

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2021年度慶應義塾大学薬学部大問４（１）の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問1 化合物Aの分子量を求めよ。

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第1問
空欄(a～d)に適切な語を入れなさい。
現在周期表は、元素( a )の順に並べ、( b )に従って性質の似た元素を縦に並べたものである。
周期表の原型は1869年にロシアの( c )が元素を( d )の順にならべてつくられたものである。

第2問
同一周期の元素で共通しているものはなにか。

第3問
典型元素は何族か。
また、典型元素の同族元素で共通しているものはなにか。

第4問 ※理系は必須
還移元素では隣り合う元素どうしの性質が似ることが多いが、それはなぜか。

第5問
13族元素において金属元素と非金属元素の境界線はどこにあるか答えなさい。

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1⃣分圧の例題
右図のような容器のコックを閉じ、左側に0.10molのCH₄を、右側に0.30molのO₂を入れて温度を127℃にした。
次の問に答えよ。
ただし容器内に生じる水はすべて気体であり、気体定数R=8.3×10₃Pa・L/(mol・K)とする。

(1) コックを開いて十分に混合したとき、全圧とO₂の分圧を求めよ。

(2) 混合気体に点火して完全燃焼させたとき、燃焼後に残った○₂の分圧を求めよ。


2⃣分体積の例題
ピストンが自由に動く容器に、標準状態で50mLのCH₄と150mLのO₂を入れ、点火して完全燃焼させた。
反応後、標準状態における気体全体の体積を求めよ。
ただし生じる水は全て液体であり、体積や気体の溶解は無視できる。