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有機化学
〔命名問題 酢酸ビニルはどっち？〕

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青山学院大学2020年度大問3 チャプター２
問2　以下の文を読み、設問(1)と(2)の答えを解答欄に記入せよ。ただし、原子量はH1.0、C12.0、O16.0とする。

炭素、水素、酸素よりなる分子量230のエステルDがある。Ｄには不斉炭素原子が存在した。元素分析によるＤの成分元素の質量組成は炭素62.6％、水素9.6％であった。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、Ｄを完全に加水分解した。この水溶液にエーテルを加えて抽出を行った。エーテル層から化合物Ｅと化合物Ｆが得られた。ＥはＦの構造異性体であった。水槽を希塩酸によって、中和した後、再度エーテルを加えて抽出すると、エーテル層からは弱酸性の化合物Ｇが得られた。1㏖のＥを完全燃焼させて、二酸化炭素と水にするのに必要な酸素は6㏖であった。Ｅの分子内脱水反応により化合物Ｈが得られた。Ｆの分子内脱水反応からもＨが得られた。Ｅの酸化により化合物Ｉが得られたが、Ｆは酸化されなかった。Ｉをフェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿を生じた。
(1)　Ｄの分子式を記せ。

(2)　Ｄ～Ｉの構造式を示せ。

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図は、エタノールを中心とした脂肪族化合物の反応を示したものである。
※1)2)は$A～H$の記号で答えること

1) アンモニア性硝酸銀水溶液を加えて穏やかに加熱すると銀が析出するものはどれか。
2)すべての原子が同一直線上にある物質はどれか。
3)$D$と水酸化カルシウムを反応させたところ、$H$が$79mg$得られた。反応した$D$の質量$ [mg] $を整数値で求めなさい。
(原子量$H1 C 12 O 16 Ca 40$)
※図は動画内参照

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物質A，B，Cについて，それぞれ質量モル濃度0.10 mol/kgの水溶液をつくり，凝固点降下度を測定した。その結果を以下に示す。ただし，物質A，B，Cは，2種類の電解質(電離度1)と1種類の非電解質である。この実験結果から推測される記述として，誤りを含むものを，下の①~④のうちから一つ選べ。

凝固点降下度〔K〕
物質Aの水溶液：0.57　物質Bの水溶液：0.19　物質Cの水溶液：0.38

①0.010 mol/kgのグルコース水溶液の凝固点降下度は0.019 Kである。
②0.010 mol/kgの酢酸水溶液の凝固点降下度は0.038 Kである。
③0.010 mol/kgの塩化カリウム水溶液の凝固点降下度は0.038 Kである。
④0.010 mol/kgの塩化マグネシウム水溶液の凝固点降下度は0.057 Kである。

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