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☆構造決定Ⅲ,練習問題①

1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。

(1)AとBは臭素水を脱色する。
　 また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
　 E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
　 また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。

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2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
　 それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
　 カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。

　 それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
　 赤紫色を脱色した。
　 一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
　 ヨードホルム反応に陽性であった。

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組成式と分子式の違いをイメージで解説する動画です

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☆ジアゾ化・カップリング
　スルファニル酸に炭酸ナトリウムを加えて化合物Aとし、0℃で化合物Bと
　塩酸を加えて化合物Cにする。
　これにジメチルアニリンを加え、最後に水酸化ナトリウムを加えると
　アゾ基をもつメチルオレンジが析出した。

(問)A、B、C、メチルオレンジの構造式を書け。

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このタイプの問題は本当によく出るのでしっかり押さえていきましょう！

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