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ある１価の第一級アルコールを濃硫酸とともに加熱し、
脱水縮合した化合物Aを得た。
この化合物Aを一定量取り、完全燃焼させたところ、$132mg$の二酸化炭素と$63mg$の水が生成した。
化合物Aとして最も適当なものを、次の①～⑥のうちから一つ選べ。

①$CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3$
②$CH_3CH_2OCH_2CH_3$
③$CH_2=CHCH_3$
④$CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3$
⑤$(CH_3)_2CHOCH (CH_3) _2$
⑥$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH$

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【化学】イオン交換樹脂が7分で理解できる動画

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化学基礎 教科書の解説
〔物質量($mol$)〕

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ