【化学】有機化学:東北大学を解いてみた(2022年第3問)Part 2 - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】有機化学:東北大学を解いてみた(2022年第3問)Part 2

問題文全文(内容文):
2022:東北大入試(改題) 問1~5

炭素,水素,酸素のみからなる芳香族化合物A1molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ,化合物B,C,Dが1molずつ得られた。
CとDは炭素,水素,酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると,CO₂528mg,H₂O216mgのみが生じた。
Cはヨードホルム反応陽性であり,Dは陰性であった。また,CとDはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Cには不斉炭素原子が2つあり,水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Cに濃硫酸を作用させると,分子量が18減った化合物が得られた。
Dは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち,酸化させて得られた分子量がDから
2.0減った化合物Fは銀鏡反応を示した。
チャプター:

問1 Cの分子式を求めよ
問2 ヨードホルム反応が反応する構造をケトン,もしくはアルデヒドとなる1種と
   アルコールの1種類をそれぞれ示せ
問3 Cの構造式を書け
問4 Cを濃硫酸で処理した物資の候補を全て書け
問5 Dの構造式を書け

単元: #化学#大学入試過去問(化学)#理科(高校生)
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
2022:東北大入試(改題) 問1~5

炭素,水素,酸素のみからなる芳香族化合物A1molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ,化合物B,C,Dが1molずつ得られた。
CとDは炭素,水素,酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると,CO₂528mg,H₂O216mgのみが生じた。
Cはヨードホルム反応陽性であり,Dは陰性であった。また,CとDはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Cには不斉炭素原子が2つあり,水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Cに濃硫酸を作用させると,分子量が18減った化合物が得られた。
Dは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち,酸化させて得られた分子量がDから
2.0減った化合物Fは銀鏡反応を示した。
投稿日:2022.07.16

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アスコルビン酸$\mathsf{C_6H_8O_6}$ を含む試料水溶液10.0mLをコニカルビーカーに取り、酸性にした。
この溶液に指示薬としてデンプン水溶液を1滴加えて、0.0100mol/Lヨウ化カリウム水溶液で滴定したところ、18.0mL加えたところで終点になった。
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