【化学】構造決定演習 青山学院大学2020年度大問3 チャプター4 - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】構造決定演習 青山学院大学2020年度大問3 チャプター4

問題文全文(内容文):
青山学院大学2020年度大問3 チャプター4
問2 以下の文を読み、設問(1)と(2)の答えを解答欄に記入せよ。ただし、原子量はH1.0、C12.0、O16.0とする。

炭素、水素、酸素よりなる分子量230のエステルDがある。Dには不斉炭素原子が存在した。元素分析によるDの成分元素の質量組成は炭素62.6%、水素9.6%であった。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、Dを完全に加水分解した。この水溶液にエーテルを加えて抽出を行った。エーテル層から化合物Eと化合物Fが得られた。EはFの構造異性体であった。水槽を希塩酸によって、中和した後、再度エーテルを加えて抽出すると、エーテル層からは弱酸性の化合物Gが得られた。1㏖のEを完全燃焼させて、二酸化炭素と水にするのに必要な酸素は6㏖であった。Eの分子内脱水反応により化合物Hが得られた。Fの分子内脱水反応からもHが得られた。Eの酸化により化合物Iが得られたが、Fは酸化されなかった。Iをフェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿を生じた。
(1) Dの分子式を記せ。

(2) D~Iの構造式を示せ。
チャプター:

0:00 オープニング
0:40 解説開始
1:03 炭素原子の個数について
2:00 Gについて
2:36 Gの構造について(最後に訂正があります汗・・・)
3:51 まとめ

単元: #化学#大学入試過去問(化学)#理科(高校生)
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
青山学院大学2020年度大問3 チャプター4
問2 以下の文を読み、設問(1)と(2)の答えを解答欄に記入せよ。ただし、原子量はH1.0、C12.0、O16.0とする。

炭素、水素、酸素よりなる分子量230のエステルDがある。Dには不斉炭素原子が存在した。元素分析によるDの成分元素の質量組成は炭素62.6%、水素9.6%であった。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、Dを完全に加水分解した。この水溶液にエーテルを加えて抽出を行った。エーテル層から化合物Eと化合物Fが得られた。EはFの構造異性体であった。水槽を希塩酸によって、中和した後、再度エーテルを加えて抽出すると、エーテル層からは弱酸性の化合物Gが得られた。1㏖のEを完全燃焼させて、二酸化炭素と水にするのに必要な酸素は6㏖であった。Eの分子内脱水反応により化合物Hが得られた。Fの分子内脱水反応からもHが得られた。Eの酸化により化合物Iが得られたが、Fは酸化されなかった。Iをフェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿を生じた。
(1) Dの分子式を記せ。

(2) D~Iの構造式を示せ。
投稿日:2021.07.02

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以下の設問にあたり、必要があれば次の原子量を用いよ。
原子量:$H=1.0,C=12,O=16$

化合物Aは、分子式$C_4H_8O_2$で表されるエステルである。
化合物Aに希塩酸を加えて加熱すると加水分解が起こり、化合物Bと化合物Cが得られた。
化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生した。
また、化合物Cに単体のナトリウムを加えると気体が発生した。
化合物Cは適切な条件で酸化させると化合物Dへと変化し、
化合物Dは適切な条件で、さらに酸化されて化合物Eが生じた。
化合物DとEはどちらも適切な条件で銀鏡反応を示した。

問1. 化合物 D, Eの名称をそれぞれ解答欄に記入せよ。
問2. の化合物Aをすべて加水分解したとき生じる化合物Bは何gか。
有効数字2桁で解 答欄に記入せよ。
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