問題文全文(内容文)：
ある１価の第一級アルコールを濃硫酸とともに加熱し、
脱水縮合した化合物Aを得た。
この化合物Aを一定量取り、完全燃焼させたところ、$132mg$の二酸化炭素と$63mg$の水が生成した。
化合物Aとして最も適当なものを、次の①～⑥のうちから一つ選べ。

①$CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3$
②$CH_3CH_2OCH_2CH_3$
③$CH_2=CHCH_3$
④$CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3$
⑤$(CH_3)_2CHOCH (CH_3) _2$
⑥$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH$

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青山学院大学2020年度大問3 チャプター4
問2　以下の文を読み、設問(1)と(2)の答えを解答欄に記入せよ。ただし、原子量はH1.0、C12.0、O16.0とする。

炭素、水素、酸素よりなる分子量230のエステルDがある。Ｄには不斉炭素原子が存在した。元素分析によるＤの成分元素の質量組成は炭素62.6％、水素9.6％であった。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、Ｄを完全に加水分解した。この水溶液にエーテルを加えて抽出を行った。エーテル層から化合物Ｅと化合物Ｆが得られた。ＥはＦの構造異性体であった。水槽を希塩酸によって、中和した後、再度エーテルを加えて抽出すると、エーテル層からは弱酸性の化合物Ｇが得られた。1㏖のＥを完全燃焼させて、二酸化炭素と水にするのに必要な酸素は6㏖であった。Ｅの分子内脱水反応により化合物Ｈが得られた。Ｆの分子内脱水反応からもＨが得られた。Ｅの酸化により化合物Ｉが得られたが、Ｆは酸化されなかった。Ｉをフェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿を生じた。
(1)　Ｄの分子式を記せ。

(2)　Ｄ～Ｉの構造式を示せ。

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芳香族化合物の識別次の(1)~(4)の各組み合わせの化合物を識別できる試薬を下の(ア)~(オ)から1つずつ選べ。
(1) アニリンとニトロベンゼン　(2) ベンゼンとベンズアルデヒド　(3) フェノールとサリチル酸　(4)サリチル酸とアセチルサリチル酸
(ア) 水酸化ナトリウム水溶液　(イ) 炭酸水素ナトリウム水溶液　(ウ) 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液　(エ) アンモニア性硝酸銀水溶液　(オ) さらし粉水溶液

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有機化学をまとめて解説します。
有機物の基本から官能基、結合まで

アルカン 、シクロアルカン、アルケン、アルキン 、アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸 、エステル

問題文全文(内容文)：
希薄溶液の性質
・蒸気圧降下
・沸点上昇
・凝固点降下

【蒸気圧降下】
気液平衡状態において、気体になっている分子が衝突することで生じる圧力→蒸気圧
蒸気圧降下:溶媒の蒸発による濃度上昇を溶質が妨害することで起こる
同じ$100\,\rm{℃}$の水蒸気でも蒸気圧が純溶媒のときよりわずかに小さい。
氷になっている部分は溶媒ではない。