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化学基礎 教科書の解説
〔イオンの生成〕

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a 3種の混合物(アニリン・安息香酸・フェノール)のジエチルエーテル溶液 について、操作I～IIIを行ったとき、下層D・上層E・下層Fに主に含まれている 化合物をそれぞれ答えなさい。

操作Ⅰ 分液漏斗に混合物のジエチルエーテル溶液と水酸化ナトリウム水溶液 を入れ、よく振り混ぜた後、しばらく静置すると、上層Aと下層Bに分かれた。
次に、上層Aを残し下層Bを取り出した。

操作Ⅱ 操作Ⅰで上層Aを残した分液漏斗に十分な量の塩酸を加え、よく振り混ぜた後、しばらく静置すると、上層Cと下層Dに分かれた。

操作Ⅲ 操作Ⅰで取り出した下層Bに塩酸を加え、よくかき混ぜた後、弱酸性になったことを確認した。
次いで十分な量の$NaHCO_2$ 水溶液を加え、よくかき混ぜた後、分液漏斗に入れた。
次にジエチルエーテルを加え、よく振り混ぜた後、しばらく静置すると、上層Eと下層Fに分かれた。
※図は動画内参照

b 操作Ⅰ～Ⅲで一つずつ分離できない組み合わせは？
参考：アニリン: 下層D フェノール: 上層E 安息香酸:下層F
① 安息香酸、トルエン、フェノール
② 安息香酸、サリチル酸、トルエン
③ アニリン、サリチル酸、トルエン
④ アニリン、サリチル酸、フェノール
⑤ アニリン、ニトロベンゼン、フェノール
⑥ アニリン、安息香酸、ニトロベンゼン