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青山学院大学2020年度大問3 チャプター２
問2　以下の文を読み、設問(1)と(2)の答えを解答欄に記入せよ。ただし、原子量はH1.0、C12.0、O16.0とする。

炭素、水素、酸素よりなる分子量230のエステルDがある。Ｄには不斉炭素原子が存在した。元素分析によるＤの成分元素の質量組成は炭素62.6％、水素9.6％であった。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、Ｄを完全に加水分解した。この水溶液にエーテルを加えて抽出を行った。エーテル層から化合物Ｅと化合物Ｆが得られた。ＥはＦの構造異性体であった。水槽を希塩酸によって、中和した後、再度エーテルを加えて抽出すると、エーテル層からは弱酸性の化合物Ｇが得られた。1㏖のＥを完全燃焼させて、二酸化炭素と水にするのに必要な酸素は6㏖であった。Ｅの分子内脱水反応により化合物Ｈが得られた。Ｆの分子内脱水反応からもＨが得られた。Ｅの酸化により化合物Ｉが得られたが、Ｆは酸化されなかった。Ｉをフェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿を生じた。
(1)　Ｄの分子式を記せ。

(2)　Ｄ～Ｉの構造式を示せ。

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0.30molの酢酸、0.20molの酢酸ナトリウムに水を加えて1Lとし、緩衝溶液Aとした。
（Ka=2.0×10⁵mol/L、log₁₀2=0.30、log₁₀3=0.48とする）

(1) 緩衝溶液AのpHを求めよ。
(2) Aを100mLとり、1.0mol/LのNaDHagを5mL加えると、pHはいくつになるか。
(3) Aを100mLとり、1.0mol/LのHClagを2mL加えると、pHはいくつになるか

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芳香族II① 「フェノールの反応」

【確認テスト】

次のうち、エタノールの性質にはE、フェノールの性質にはP, 両方に関するものには○をつけよ。

(a) 金属ナトリウムと反応して、水素を発生する。

(b) 水溶液中でわずかに電離して、弱酸性を示す。

(c) NaOHagと中和反応を起こして、塩を作る。

(d) FeCl₃agを加えると青紫色に呈色する。

(e) 水と任意の割合で溶け合う。

(f) 強く酸化するとカルボン酸になる。

(g) 無水酢酸によりエステルを生成する。

(h) 濃い溶液は皮膚を激しく侵す。

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ