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化学
水銀柱を考え方について解説します。

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表（本編中）の名称と組成式を記せ
陽イオン　K⁺　Fe²⁺　Al³⁺
陰イオン　Cl⁻　OH⁻ 　SO₄²⁻　PO₄³⁻

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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希薄溶液の性質について説明します。
ラウールの法則
沸点と凝固点が上がったり下がったりする理由を理解して、モル沸点上昇と凝固点降下を理解していきましょう。
ここで使う公式は全て質量mol濃度を使います。

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アルケンを硫酸酸性の$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると, $C=C$結合が完全に切れて$C=O$結合をもつ分子が2つ生成する。
下図に代表的な反応例を示したように、$R^1～R^4$がアルキル基か水素かによって生成する化合物が異なってくる。
例えば、$R^1～R^4$がアルキル基の場合はケトンを生成する(図1)。
$R^1～R^3$ がアルキル基で$R^4$が$H$の場合はケトンとアルデヒドが生成する。
アルデヒドはさらに酸化されてカルボン酸となる(図2)。
$R^1$と$R^2$がアルキル基で$R^3$と$R^4$が$H$の場合はケトンとホルムアルデヒドが生成する。
ホルムアルデヒドはさらに酸化されてギ酸を経て二酸化炭素と水が生成する(図3)。

A, B, C, D は、すべて同一の分子式 $C_5H_{10}$で表されるアルケンである。
Aのみシスートランス異 性体をもつ化合物である。
A～Dの構造決定のために、以下の実験1,2を行った。

実験1 A～D各$1mol$ を含む混合液に白金触媒存在下,水素を作用させると、
直鎖状のアルカン と枝分かれのあるアルカンが$2mol$ずつ生成した。

実験2 硫酸酸性下,A～Dのそれぞれを$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると、
Aからは2種類のカルボン酸、
Bからはカルボン酸、二酸化炭素と水、
Cからはケトン、二酸化炭素と水,
Dからはケトンとカルボン酸が生成した。

問1 実験1で生成した直鎖状および枝分かれ状のアルカンの構造式をそれぞれ書きなさい。
問2 実験2の反応でAから生成するカルボン酸の構造式を2種類とも書きなさい。
問3 赤褐色の臭素水に化合物Bを加えると、その溶液は脱色した。この反応の生成物の構造式 を書きなさい。
ただし、鏡像異性体は考慮しなくて良い。
問4 化合物C,Dの構造式を書きなさい。
※図は動画内参照