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青山学院大学2020年度大問3 チャプター4
問2　以下の文を読み、設問(1)と(2)の答えを解答欄に記入せよ。ただし、原子量はH1.0、C12.0、O16.0とする。

炭素、水素、酸素よりなる分子量230のエステルDがある。Ｄには不斉炭素原子が存在した。元素分析によるＤの成分元素の質量組成は炭素62.6％、水素9.6％であった。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、Ｄを完全に加水分解した。この水溶液にエーテルを加えて抽出を行った。エーテル層から化合物Ｅと化合物Ｆが得られた。ＥはＦの構造異性体であった。水槽を希塩酸によって、中和した後、再度エーテルを加えて抽出すると、エーテル層からは弱酸性の化合物Ｇが得られた。1㏖のＥを完全燃焼させて、二酸化炭素と水にするのに必要な酸素は6㏖であった。Ｅの分子内脱水反応により化合物Ｈが得られた。Ｆの分子内脱水反応からもＨが得られた。Ｅの酸化により化合物Ｉが得られたが、Ｆは酸化されなかった。Ｉをフェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿を生じた。
(1)　Ｄの分子式を記せ。

(2)　Ｄ～Ｉの構造式を示せ。

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〔$pH$の計算練習〕

(1)$0.050mol/L$硫酸(完全に電離したとみなせる)

(2)$0.040mol/L$酢酸/アンモニア水(ともに$d=0.025$)