【化学】有機化学：今年の問題解いてみた（2022年東京工業大学第15問：構造決定：後編） - 質問解決D.B.（データベース）
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【化学】有機化学：今年の問題解いてみた（2022年東京工業大学第15問：構造決定：後編）

問題文全文(内容文)：
ア.Aは炭素，水素，酸素からなる分子量２５０以下の化合物であり，
　不斉炭素原子を１つと，エステル結合を１つ持つ
イ.13.0ｍｇのＡを完全燃焼させると二酸化炭素26.4ｍｇと水9.00ｍｇが生成した
ウ.Aに硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を加えて穏やかに反応させると
　Ｂが生成した。Ｂにフェーリング駅を加えて加熱すると赤色沈殿が生じた。
エ.Ａを加水分解するとＣが生成した。ＣはＡよりも分子量が１８大きく，
　不斉炭素原子を持たない。
オ.Ａを脱水させて生じるＤに臭素を付加させると不斉炭素原子を１つもつ
　Ｅが生成した。
チャプター：

0:00 OP
0:34 本編
6:43 構造式の書き上げ
8:01 Aの構造式の決定

単元： #化学#大学入試過去問(化学)#理科(高校生)
指導講師： 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
ア.Aは炭素，水素，酸素からなる分子量２５０以下の化合物であり，
　不斉炭素原子を１つと，エステル結合を１つ持つ
イ.13.0ｍｇのＡを完全燃焼させると二酸化炭素26.4ｍｇと水9.00ｍｇが生成した
ウ.Aに硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を加えて穏やかに反応させると
　Ｂが生成した。Ｂにフェーリング駅を加えて加熱すると赤色沈殿が生じた。
エ.Ａを加水分解するとＣが生成した。ＣはＡよりも分子量が１８大きく，
　不斉炭素原子を持たない。
オ.Ａを脱水させて生じるＤに臭素を付加させると不斉炭素原子を１つもつ
　Ｅが生成した。
投稿日：2022.04.14

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ア.Aは炭素，水素，酸素からなる分子量２５０以下の化合物であり，
　不斉炭素原子を１つと，エステル結合を１つ持つ
イ.13.0ｍｇのＡを完全燃焼させると二酸化炭素26.4ｍｇと水9.00ｍｇが生成した
ウ.Aに硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を加えて穏やかに反応させると
　Ｂが生成した。Ｂにフェーリング駅を加えて加熱すると赤色沈殿が生じた。
エ.Ａを加水分解するとＣが生成した。ＣはＡよりも分子量が１８大きく，
　不斉炭素原子を持たない。
オ.Ａを脱水させて生じるＤに臭素を付加させると不斉炭素原子を１つもつ
　Ｅが生成した。
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炭素,水素,酸素からなる鎖式化合物12.0mgを完全燃焼させたとき,
生じた二酸化炭素は17.6mg ,水は7.20mgであった。
また,この化合物の分子量は別の測定から60であった。
（１）この化合物の組成式と分子式を求めよ。
（２）この化合物がカルボキシ基をもつとき,考えられる構造式を記せ。
（３）この化合物がエステル結合をもつとき,考えられる構造式を記せ。
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