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理論化学第12回　状態図

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次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
化合物 A~Dは,分子式がいずれも C₆H₁₀の五員環のアルケンである。 AとBは,それぞれ非対称な構造をもち, Aは不斉炭素原子をもつ。 一方, CとDは対称な構造をもつ。A~Dを加熱しながら過マンガン酸カリウムで酸化したところ, A~CはE~Gをそれぞれ生成した。 一方, Dの酸化ではHとIを生成した。 Hはさらに酸化されて二酸化炭素と水になった。 E~Hは酸性を示す化合物であった。 また,Fはヨードホルム反応に陽性でGとIは対称な構造をもつ化合物であった。 二重結合は上のような条件で酸化されると,その二重結合が切れて, カルボニル基に変わる。 生成物がアルデヒドの場合には,さらに酸化されてカルボン酸を生成する。
(1) 化合物 A~I の構造式を記せ。
(2) E~Iの中には, P₄O₁₀と反応して環状化合物およびKをそれぞれ生成するものが見られた。Jは不斉炭素原子をもつが, Kは不斉炭素原子をもたなかった。 またJとKは水と反応すると,もとの構造にもどる性質をもつ。
(i) JおよびKを生成するものはE~I のどれか。 該当するものを記号で答えよ。
(ii) JおよびKの構造式を記せ。

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アルデヒドに関する記述として下線部に誤りを含むものを、
次の①～⑤のうちから一つ選べ。

① アルデヒドを還元すると、第一級アルコールが生じる。
② アルデヒドを性硝酸銀水溶液と反応させると、銀が析出する。
③アセトアルデヒドを酸化すると、酢酸が生じる。
④ メタノールを、白金や銅を触媒として酸素と反応させると、アセトアルデヒドが生じる。
⑤ エチレン(エテン)を、塩化パラジウム(Ⅱ)と塩化銅(Ⅱ)を触媒として水中で酸素と反応させると、アセトアルデヒドが生じる。

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硫酸銅(II)の水に対する溶解度は、20℃で20.0、60℃で40.0である。
この時、60℃の飽和水溶液70.0gを20℃に冷却すると、硫酸銅(II)五水和物は何g析出するか。