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有機化学 教科書の解説
〔アルカンの性質/構造異性体の基礎〕

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【有機化学】アルデヒドの検出反応の解説動画です（フェーリング反応・銀鏡反応）

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覚えるべき官能基のまとめです

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次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
化合物 A~Dは,分子式がいずれも C₆H₁₀の五員環のアルケンである。 AとBは,それぞれ非対称な構造をもち, Aは不斉炭素原子をもつ。 一方, CとDは対称な構造をもつ。A~Dを加熱しながら過マンガン酸カリウムで酸化したところ, A~CはE~Gをそれぞれ生成した。 一方, Dの酸化ではHとIを生成した。 Hはさらに酸化されて二酸化炭素と水になった。 E~Hは酸性を示す化合物であった。 また,Fはヨードホルム反応に陽性でGとIは対称な構造をもつ化合物であった。 二重結合は上のような条件で酸化されると,その二重結合が切れて, カルボニル基に変わる。 生成物がアルデヒドの場合には,さらに酸化されてカルボン酸を生成する。
(1) 化合物 A~I の構造式を記せ。
(2) E~Iの中には, P₄O₁₀と反応して環状化合物およびKをそれぞれ生成するものが見られた。Jは不斉炭素原子をもつが, Kは不斉炭素原子をもたなかった。 またJとKは水と反応すると,もとの構造にもどる性質をもつ。
(i) JおよびKを生成するものはE~I のどれか。 該当するものを記号で答えよ。
(ii) JおよびKの構造式を記せ。

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異性体に関する記述として正しいものを、次の①～⑤のうちから二つ選べ。
ただし、解答の順序は問わない。

① 2-ブタノールには、鏡像異性体(光学異性体)が存在する。
② 2-ブタノール1分子から水1分子がとれると、
互いに構造異性体である2種類のアルケンが生成する。
③ スチレンには、幾何異性体(シスートランス異性体)が存在する。
④ 互いに異性体の関係にある化合物には、分子量の異なるものがある。
⑤ 分子式 $C_2H_2O$で表される化合物には、カルボニル基を含む構造異性体はする存在しない。