有機
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【その場で解きます!!】構造決定の問題の解き方〔現役講師解説、高校化学、化学基礎、2023年度版〕
単元：
#化学#有機#理科(高校生)
指導講師：
3rd School
問題文全文(内容文)：
構造決定
次の文中のアルコールA,B,C,Dの構造式を記せ。
ただし、鏡像異性体は区別しないものとする。
分子式 $\mathsf{ C_4H_{10}O }$で表されるアルコール A, B, C, Dがある。
これらの4種類の化合物に適当な酸化剤を反応させたところ、A、Bからはアルデヒドが、
Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。
また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。
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構造決定
次の文中のアルコールA,B,C,Dの構造式を記せ。
ただし、鏡像異性体は区別しないものとする。
分子式 $\mathsf{ C_4H_{10}O }$で表されるアルコール A, B, C, Dがある。
これらの4種類の化合物に適当な酸化剤を反応させたところ、A、Bからはアルデヒドが、
Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。
また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。
【ポイントは弱酸(弱塩基)の遊離!!】有機化合物の分離〔現役講師解説、高校化学、化学基礎、2023年度版〕
【ポイントチェック!!】酵素〔現役講師解説、高校化学、化学基礎、2023年度版〕
【どう読んでどう知識を使う?】アルコールの構造決定の問題の考え方〔現役講師解説、高校化学、化学基礎、2023年度版〕
単元：
#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
指導講師：
3rd School
問題文全文(内容文)：
分子式 $\mathsf{C_4H_{10}O}$で表されるアルコール A,B,C,Dがある。
これらの4種類の化合物に酸化剤を反応させたところ、A,Bからはアルデヒドが、Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。
また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。
A,B,C,Dの物質を記せ。
A,B,C,Dの構造式を記せ。
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分子式 $\mathsf{C_4H_{10}O}$で表されるアルコール A,B,C,Dがある。
これらの4種類の化合物に酸化剤を反応させたところ、A,Bからはアルデヒドが、Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。
また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。
A,B,C,Dの物質を記せ。
A,B,C,Dの構造式を記せ。
【化学】芳香族をちょっと詳しく知ろう！⑤
単元：
#化学#有機#大学入試過去問(化学)#芳香族化合物#理科(高校生)#大阪大学
指導講師：
理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
芳香族をちょっと詳しく知ろうシリーズ5回目
大阪大学の入試問題にある，モルヒネの決定についての補足的な知識の解説
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芳香族をちょっと詳しく知ろうシリーズ5回目
大阪大学の入試問題にある，モルヒネの決定についての補足的な知識の解説
【化学】芳香族をちょっと詳しく知ろう！④
【化学】芳香族をちょっと詳しく知ろう！③
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
芳香族をちょっと詳しく知ろう！３回目
付加反応と置換反応について少し触れます。
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芳香族をちょっと詳しく知ろう！３回目
付加反応と置換反応について少し触れます。
【化学】芳香族をちょっと詳しく知ろう！②
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
芳香族をちょっと詳しく知ろう！
高校生向けの教育指導要領『外』の少しだけ深堀した解説動画です。
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芳香族をちょっと詳しく知ろう！
高校生向けの教育指導要領『外』の少しだけ深堀した解説動画です。
【化学】芳香族をちょっと詳しく知ろう！①
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
芳香族をちょっと詳しく知ろう！
高校生向けの教育指導要領『外』の少しだけ深堀した解説動画です。
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芳香族をちょっと詳しく知ろう！
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【暗記せずに済む!】ニトロベンゼンをアニリン塩酸塩にする反応式の作り方〔現役塾講師解説、高校化学、化学基礎〕
有機化学を5時間で総復習しましょう
単元：
#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#酸素を含む脂肪族化合物#芳香族化合物#有機化合物と人間生活#理科(高校生)
指導講師：
カサニマロ【べんとう・ふきのとうの授業動画】
問題文全文(内容文)：
高校範囲の有機化学のすべてがここに！
一本の動画で有機化学の重要ポイントがわかっちゃいます！
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【高校化学】構造決定IV②「メチルオレンジの合成、エーテル抽出が関わる問題」【有機化学#23】
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
【メチルオレンジの合成、エーテル抽出が関わる問題】
スルファニル酸をNa₂CO₃agに溶かし、冷やしながら（a）水溶液と濃塩酸を加えると化合物Xが生じる。
Xにジメチルアニリンを反応させ、さらにNaOHagを加えるとメチルオレンジの結晶が得られる。
（a）に当てはまる物質の化学式と、メチルオレンジの構造式を書け。
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【メチルオレンジの合成、エーテル抽出が関わる問題】
スルファニル酸をNa₂CO₃agに溶かし、冷やしながら（a）水溶液と濃塩酸を加えると化合物Xが生じる。
Xにジメチルアニリンを反応させ、さらにNaOHagを加えるとメチルオレンジの結晶が得られる。
（a）に当てはまる物質の化学式と、メチルオレンジの構造式を書け。
【高校化学】構造決定IV①「芳香族が関わる問題」【有機化学#22】
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は（a）種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は（b）種類あり、化合物B、Cはその 1つである。
AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに（C）水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る
-----------------
2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。
Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。
(1)A～Dの構造式を書け。
(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)
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【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は（a）種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は（b）種類あり、化合物B、Cはその 1つである。
AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに（C）水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る
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2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。
Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。
(1)A～Dの構造式を書け。
(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)
【高校化学】芳香族化合物の分離（溶媒抽出法）【有機化学#21】
【高校化学】芳香族IV「芳香族アミン、アニリン、ジアゾ化・カップリング」【有機化学#20】
【高校化学】芳香族III「芳香族カルボン酸、サリチル酸の製法」【有機化学#19】
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
☆確認テスト
①ベンゼンを濃硫酸と熱すると____が生じ、これのナトリウム塩にNaOHを加えて融解すると、
____か得られる。
これに高温高圧でCO₂を反応させたのちに希塩酸で酸性にすると、①____が得られる。
①に無水酢酸を反応させると____が生成し、①に濃硫酸とメタノールを加えると____が生成する。
-----------------
②分子式 C₈H₁₀の芳香族化合物AをKMnO₄で酸化するとBが得られた。
Bを加熱すると容易に脱水かおこり、Cとなった。
A～Cの構造式を示せ。
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☆確認テスト
①ベンゼンを濃硫酸と熱すると____が生じ、これのナトリウム塩にNaOHを加えて融解すると、
____か得られる。
これに高温高圧でCO₂を反応させたのちに希塩酸で酸性にすると、①____が得られる。
①に無水酢酸を反応させると____が生成し、①に濃硫酸とメタノールを加えると____が生成する。
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②分子式 C₈H₁₀の芳香族化合物AをKMnO₄で酸化するとBが得られた。
Bを加熱すると容易に脱水かおこり、Cとなった。
A～Cの構造式を示せ。
【高校化学】芳香族II②「フェノールの製法、アルカリ融解、クメン法」【有機化学#18】
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
☆確認テスト
1⃣ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱すると①____か生じる。
また、ベンゼンに鉄粉を触媒として塩素を作用させると、____が生じる。
①のナトリウム塩をアルカリ融解することで____が生じ、これに塩酸を
加えることで②____が得られる。
②に____を加えると紫色に呈色する
-----------------
2⃣クメン法を用いて4.7x10⁴kgのフェノールを作るのに
理論的に必要なO₂の質量[kg]を求めよ。
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☆確認テスト
1⃣ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱すると①____か生じる。
また、ベンゼンに鉄粉を触媒として塩素を作用させると、____が生じる。
①のナトリウム塩をアルカリ融解することで____が生じ、これに塩酸を
加えることで②____が得られる。
②に____を加えると紫色に呈色する
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2⃣クメン法を用いて4.7x10⁴kgのフェノールを作るのに
理論的に必要なO₂の質量[kg]を求めよ。
【高校化学】芳香族II①「フェノールの反応」【有機化学#17】
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
芳香族II① 「フェノールの反応」
【確認テスト】
次のうち、エタノールの性質にはE、フェノールの性質にはP, 両方に関するものには○をつけよ。
(a) 金属ナトリウムと反応して、水素を発生する。
(b) 水溶液中でわずかに電離して、弱酸性を示す。
(c) NaOHagと中和反応を起こして、塩を作る。
(d) FeCl₃agを加えると青紫色に呈色する。
(e) 水と任意の割合で溶け合う。
(f) 強く酸化するとカルボン酸になる。
(g) 無水酢酸によりエステルを生成する。
(h) 濃い溶液は皮膚を激しく侵す。
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芳香族II① 「フェノールの反応」
【確認テスト】
次のうち、エタノールの性質にはE、フェノールの性質にはP, 両方に関するものには○をつけよ。
(a) 金属ナトリウムと反応して、水素を発生する。
(b) 水溶液中でわずかに電離して、弱酸性を示す。
(c) NaOHagと中和反応を起こして、塩を作る。
(d) FeCl₃agを加えると青紫色に呈色する。
(e) 水と任意の割合で溶け合う。
(f) 強く酸化するとカルボン酸になる。
(g) 無水酢酸によりエステルを生成する。
(h) 濃い溶液は皮膚を激しく侵す。
【高校化学】芳香族I②「ベンゼンの反応」【有機化学#16】
【高校化学】芳香族I①「ベンゼンの構造」【有機化学#15】
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
☆確認テスト
ベンゼン環の水素原子1個を塩素原子に置換したとき、
それぞれ何種類の異性体が生じるか。
(1)トルエン
(2)o-キシレン
(3)m-キシレン
(4)p-キシレン
(5)ナフタレン
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☆確認テスト
ベンゼン環の水素原子1個を塩素原子に置換したとき、
それぞれ何種類の異性体が生じるか。
(1)トルエン
(2)o-キシレン
(3)m-キシレン
(4)p-キシレン
(5)ナフタレン
【高校化学】構造決定III練習問題②（練習問題を2題、オゾン分解）【有機化学#14】
単元：
#化学#有機#脂肪族炭化水素#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
分子式C₅H₁₂のアルカンAに光を照射しながら臭素を作用させると、
互いに構造異性体の関係にある臭素の一置換体C₅H₁₁Brが4種類得られた。
そのうち、Bには不斉炭素原子が存在した。
Bを強塩基の存在化で加熱して反応させると、臭化水素が脱離して、分子式が
C₅H₁₀で表される2種類のアルケンが生成した。
これらの一方をCとし、Cをオゾン分解すると、2種類のカルボニル化合物を
生じたが、これらはいずれもヨードホルム反応を示した。
(問) 化合物A～Cの構造式を示せ。
-----------------
炭素、水素、酸素からなる分子式228の有機化合物A114mgを完全燃焼させたら、
二酸化炭素264mgと、水90mgを生じた。
Aを加水分解すると、化合物Bと、いずれも分子式がC₄H₁₀Oである化合物CとDが得られた。
BはNaHCO₃と反応して気体を発生した。
CとDをK₂Cr₂O₇の硫酸酸性溶液を用いて酸化すると、Cは酸化されたがDは酸化されなかった。
Cにヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めたところ、特有の匂いのある黄色結晶が生じた。
一方、Bを160℃に加熱しても何も変化は起こらなかったが、Bの幾何異性体を160℃℃に
加熱すると、容易に脱水反応が起こった。
(問) 化合物Aの構造式を示せ。(不斉炭素原子には*をつけよ。)
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分子式C₅H₁₂のアルカンAに光を照射しながら臭素を作用させると、
互いに構造異性体の関係にある臭素の一置換体C₅H₁₁Brが4種類得られた。
そのうち、Bには不斉炭素原子が存在した。
Bを強塩基の存在化で加熱して反応させると、臭化水素が脱離して、分子式が
C₅H₁₀で表される2種類のアルケンが生成した。
これらの一方をCとし、Cをオゾン分解すると、2種類のカルボニル化合物を
生じたが、これらはいずれもヨードホルム反応を示した。
(問) 化合物A～Cの構造式を示せ。
-----------------
炭素、水素、酸素からなる分子式228の有機化合物A114mgを完全燃焼させたら、
二酸化炭素264mgと、水90mgを生じた。
Aを加水分解すると、化合物Bと、いずれも分子式がC₄H₁₀Oである化合物CとDが得られた。
BはNaHCO₃と反応して気体を発生した。
CとDをK₂Cr₂O₇の硫酸酸性溶液を用いて酸化すると、Cは酸化されたがDは酸化されなかった。
Cにヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めたところ、特有の匂いのある黄色結晶が生じた。
一方、Bを160℃に加熱しても何も変化は起こらなかったが、Bの幾何異性体を160℃℃に
加熱すると、容易に脱水反応が起こった。
(問) 化合物Aの構造式を示せ。(不斉炭素原子には*をつけよ。)
【高校化学】構造決定III練習問題①（構造決定の頻出パターン、練習問題を2題）【有機化学#13】
単元：
#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
☆構造決定Ⅲ,練習問題①
1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。
(1)AとBは臭素水を脱色する。
また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。
-----------------
2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。
それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
赤紫色を脱色した。
一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
ヨードホルム反応に陽性であった。
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☆構造決定Ⅲ,練習問題①
1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。
(1)AとBは臭素水を脱色する。
また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。
-----------------
2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。
それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
赤紫色を脱色した。
一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
ヨードホルム反応に陽性であった。
【高校化学】構造決定II②「立体異性体」（シス・トランス異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー）【有機化学#12】
単元：
#化学#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#酸素を含む脂肪族化合物#数学検定5級#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
立体異性体（シス・トランス異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー）の説明動画です
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立体異性体（シス・トランス異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー）の説明動画です
【高校化学】構造決定II①「構造異性体の書き出し方」【有機化学#11】
【高校化学】構造決定I「分子式の決定、元素分析」【有機化学#10】
単元：
#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
分子式の決定、元素分析の説明動画です
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【高校化学】脂肪族VII「エステル」【有機化学#9】
【高校化学】脂肪族VI「ケトン、ヨードホルム反応」【有機化学#7】
単元：
#化学#有機#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
☆確認テスト
次の化合物のうち、ヨードホルム反応陽性のものをすべて選べ
(1) CH₃-C-CH₃
(2) C₂H₅-C-C₂H₅
(3) CH₃-CH₂-OH
(4) CH₃-CHO
(5) CH₃-C-OH
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☆確認テスト
次の化合物のうち、ヨードホルム反応陽性のものをすべて選べ
(1) CH₃-C-CH₃
(2) C₂H₅-C-C₂H₅
(3) CH₃-CH₂-OH
(4) CH₃-CHO
(5) CH₃-C-OH
【高校化学】脂肪族V「アルデヒド、銀鏡反応、フェーリング反応」【有機化学#6】
【高校化学】脂肪族IV「アルコール・エーテル」【有機化学#5】
単元：
#化学#有機#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
☆脂肪族IV アルコール・エーテル
1⃣アルコールに金属ナトリウムを加えると、気体の____を生じる。
また、第1級アルコールをK₂Cr₂Onでおだやかに酸化すると____になり、
さらに強く酸化すると____になる。
また、エタノールに濃硫酸を加えて約140℃に加熱すると____を
約160℃に加熱すると____を生じる。
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☆脂肪族IV アルコール・エーテル
1⃣アルコールに金属ナトリウムを加えると、気体の____を生じる。
また、第1級アルコールをK₂Cr₂Onでおだやかに酸化すると____になり、
さらに強く酸化すると____になる。
また、エタノールに濃硫酸を加えて約140℃に加熱すると____を
約160℃に加熱すると____を生じる。
【高校化学】脂肪族III「アルキンの反応、付加反応・銀アセチリドの生成など」【有機化学#4】
