有機化学基礎演習(27) 構造決定問題を攻略しよう!ジエステルは定番です - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学基礎演習(27) 構造決定問題を攻略しよう!ジエステルは定番です

問題文全文(内容文):
化合物Aは分子式C₁₁H₂₀O₄で表されるジエステル化合物である。化合物Aとその分解生成物に対し,次の実験1~6を行った。
実験1 化合物Aを加水分解すると,化合物B,C,Dがそれぞれ同じ物質量だけ得られた
実験2 化合物Bを66.0mgはかり取り,これを完全燃焼させたところ,二酸化炭素110mgと水36.0mgが得られた
実験3 化合物Bを66.0mgはかり取り,十分量の炭酸水素ナトリウム水溶液に加えたところ,気体の二酸化炭素が発生した
実験4 化合物Bの平面偏光に対する旋光性の有無を調べたところ,旋光性を有していた
実験5 等しい質量の化合物Cと化合物Dを完全燃焼させたところ,それぞれぁら生成した二酸化炭素の質量および水の質量は等しかった
実験6 化合物Cと化合物Dのしれじれにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ。化合物Cからは黄色沈殿物が生じたが,化合物Dからは変化が見られなかった

問1 実験2の結果から,化合物Bの分子式を表しなさい
問2 実験1~3までの結果を前提として,次の(1),(2)に答えなさい
(1)実験3において,発生した二酸化炭素の標準状態のもとで体積(mL)の値として適切なものを選べ
 ①4.48②8.96③11.2④17.9⑤22.4⑥33.6
(2)化合物Bとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①2②4③5④6⑤7
問3 化合物Cと化合物Dの名称を答えなさい
問4 化合物Aとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①3②4③5④6⑤7
単元: #有機#自治医科大学
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
化合物Aは分子式C₁₁H₂₀O₄で表されるジエステル化合物である。化合物Aとその分解生成物に対し,次の実験1~6を行った。
実験1 化合物Aを加水分解すると,化合物B,C,Dがそれぞれ同じ物質量だけ得られた
実験2 化合物Bを66.0mgはかり取り,これを完全燃焼させたところ,二酸化炭素110mgと水36.0mgが得られた
実験3 化合物Bを66.0mgはかり取り,十分量の炭酸水素ナトリウム水溶液に加えたところ,気体の二酸化炭素が発生した
実験4 化合物Bの平面偏光に対する旋光性の有無を調べたところ,旋光性を有していた
実験5 等しい質量の化合物Cと化合物Dを完全燃焼させたところ,それぞれぁら生成した二酸化炭素の質量および水の質量は等しかった
実験6 化合物Cと化合物Dのしれじれにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ。化合物Cからは黄色沈殿物が生じたが,化合物Dからは変化が見られなかった

問1 実験2の結果から,化合物Bの分子式を表しなさい
問2 実験1~3までの結果を前提として,次の(1),(2)に答えなさい
(1)実験3において,発生した二酸化炭素の標準状態のもとで体積(mL)の値として適切なものを選べ
 ①4.48②8.96③11.2④17.9⑤22.4⑥33.6
(2)化合物Bとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①2②4③5④6⑤7
問3 化合物Cと化合物Dの名称を答えなさい
問4 化合物Aとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①3②4③5④6⑤7
投稿日:2025.07.24

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有機化学 教科書の解説
〔エチレンの製法、アルケンの酸化〕
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有機化学第36回【最終回】 芳香族化合物の分離②(問題演習)
※図は動画内参照
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2021 芝浦工業大学(問題抜粋)
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2024 青山学院大学 H1 C12 O16 K39
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問題文全文(内容文):
分子式C₅H₁₂のアルカンAに光を照射しながら臭素を作用させると、
互いに構造異性体の関係にある臭素の一置換体C₅H₁₁Brが4種類得られた。
そのうち、Bには不斉炭素原子が存在した。

Bを強塩基の存在化で加熱して反応させると、臭化水素が脱離して、分子式が
C₅H₁₀で表される2種類のアルケンが生成した。
これらの一方をCとし、Cをオゾン分解すると、2種類のカルボニル化合物を
生じたが、これらはいずれもヨードホルム反応を示した。

(問) 化合物A~Cの構造式を示せ。

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炭素、水素、酸素からなる分子式228の有機化合物A114mgを完全燃焼させたら、
二酸化炭素264mgと、水90mgを生じた。
Aを加水分解すると、化合物Bと、いずれも分子式がC₄H₁₀Oである化合物CとDが得られた。
BはNaHCO₃と反応して気体を発生した。

CとDをK₂Cr₂O₇の硫酸酸性溶液を用いて酸化すると、Cは酸化されたがDは酸化されなかった。
Cにヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めたところ、特有の匂いのある黄色結晶が生じた。

一方、Bを160℃に加熱しても何も変化は起こらなかったが、Bの幾何異性体を160℃℃に
加熱すると、容易に脱水反応が起こった。

(問) 化合物Aの構造式を示せ。(不斉炭素原子には*をつけよ。)
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