有機化学基礎演習(27) 構造決定問題を攻略しよう!ジエステルは定番です - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学基礎演習(27) 構造決定問題を攻略しよう!ジエステルは定番です

問題文全文(内容文):
化合物Aは分子式C₁₁H₂₀O₄で表されるジエステル化合物である。化合物Aとその分解生成物に対し,次の実験1~6を行った。
実験1 化合物Aを加水分解すると,化合物B,C,Dがそれぞれ同じ物質量だけ得られた
実験2 化合物Bを66.0mgはかり取り,これを完全燃焼させたところ,二酸化炭素110mgと水36.0mgが得られた
実験3 化合物Bを66.0mgはかり取り,十分量の炭酸水素ナトリウム水溶液に加えたところ,気体の二酸化炭素が発生した
実験4 化合物Bの平面偏光に対する旋光性の有無を調べたところ,旋光性を有していた
実験5 等しい質量の化合物Cと化合物Dを完全燃焼させたところ,それぞれぁら生成した二酸化炭素の質量および水の質量は等しかった
実験6 化合物Cと化合物Dのしれじれにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ。化合物Cからは黄色沈殿物が生じたが,化合物Dからは変化が見られなかった

問1 実験2の結果から,化合物Bの分子式を表しなさい
問2 実験1~3までの結果を前提として,次の(1),(2)に答えなさい
(1)実験3において,発生した二酸化炭素の標準状態のもとで体積(mL)の値として適切なものを選べ
 ①4.48②8.96③11.2④17.9⑤22.4⑥33.6
(2)化合物Bとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①2②4③5④6⑤7
問3 化合物Cと化合物Dの名称を答えなさい
問4 化合物Aとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①3②4③5④6⑤7
単元: #有機#自治医科大学
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
化合物Aは分子式C₁₁H₂₀O₄で表されるジエステル化合物である。化合物Aとその分解生成物に対し,次の実験1~6を行った。
実験1 化合物Aを加水分解すると,化合物B,C,Dがそれぞれ同じ物質量だけ得られた
実験2 化合物Bを66.0mgはかり取り,これを完全燃焼させたところ,二酸化炭素110mgと水36.0mgが得られた
実験3 化合物Bを66.0mgはかり取り,十分量の炭酸水素ナトリウム水溶液に加えたところ,気体の二酸化炭素が発生した
実験4 化合物Bの平面偏光に対する旋光性の有無を調べたところ,旋光性を有していた
実験5 等しい質量の化合物Cと化合物Dを完全燃焼させたところ,それぞれぁら生成した二酸化炭素の質量および水の質量は等しかった
実験6 化合物Cと化合物Dのしれじれにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ。化合物Cからは黄色沈殿物が生じたが,化合物Dからは変化が見られなかった

問1 実験2の結果から,化合物Bの分子式を表しなさい
問2 実験1~3までの結果を前提として,次の(1),(2)に答えなさい
(1)実験3において,発生した二酸化炭素の標準状態のもとで体積(mL)の値として適切なものを選べ
 ①4.48②8.96③11.2④17.9⑤22.4⑥33.6
(2)化合物Bとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①2②4③5④6⑤7
問3 化合物Cと化合物Dの名称を答えなさい
問4 化合物Aとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①3②4③5④6⑤7
投稿日:2025.07.24

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問題文全文(内容文):
2021年度慶應義塾大学薬学部問4(2) チャプター2
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。
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(2) 化合物 A 及び化合物 D の名称を書きなさい。
(3) 化合物 A~E のうち,銀鏡反応によって銀を析出させるものを全て答えなさい。
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