有機化学基礎演習(27) 構造決定問題を攻略しよう!ジエステルは定番です - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学基礎演習(27) 構造決定問題を攻略しよう!ジエステルは定番です

問題文全文(内容文):
化合物Aは分子式C₁₁H₂₀O₄で表されるジエステル化合物である。化合物Aとその分解生成物に対し,次の実験1~6を行った。
実験1 化合物Aを加水分解すると,化合物B,C,Dがそれぞれ同じ物質量だけ得られた
実験2 化合物Bを66.0mgはかり取り,これを完全燃焼させたところ,二酸化炭素110mgと水36.0mgが得られた
実験3 化合物Bを66.0mgはかり取り,十分量の炭酸水素ナトリウム水溶液に加えたところ,気体の二酸化炭素が発生した
実験4 化合物Bの平面偏光に対する旋光性の有無を調べたところ,旋光性を有していた
実験5 等しい質量の化合物Cと化合物Dを完全燃焼させたところ,それぞれぁら生成した二酸化炭素の質量および水の質量は等しかった
実験6 化合物Cと化合物Dのしれじれにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ。化合物Cからは黄色沈殿物が生じたが,化合物Dからは変化が見られなかった

問1 実験2の結果から,化合物Bの分子式を表しなさい
問2 実験1~3までの結果を前提として,次の(1),(2)に答えなさい
(1)実験3において,発生した二酸化炭素の標準状態のもとで体積(mL)の値として適切なものを選べ
 ①4.48②8.96③11.2④17.9⑤22.4⑥33.6
(2)化合物Bとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①2②4③5④6⑤7
問3 化合物Cと化合物Dの名称を答えなさい
問4 化合物Aとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①3②4③5④6⑤7
単元: #有機#自治医科大学
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
化合物Aは分子式C₁₁H₂₀O₄で表されるジエステル化合物である。化合物Aとその分解生成物に対し,次の実験1~6を行った。
実験1 化合物Aを加水分解すると,化合物B,C,Dがそれぞれ同じ物質量だけ得られた
実験2 化合物Bを66.0mgはかり取り,これを完全燃焼させたところ,二酸化炭素110mgと水36.0mgが得られた
実験3 化合物Bを66.0mgはかり取り,十分量の炭酸水素ナトリウム水溶液に加えたところ,気体の二酸化炭素が発生した
実験4 化合物Bの平面偏光に対する旋光性の有無を調べたところ,旋光性を有していた
実験5 等しい質量の化合物Cと化合物Dを完全燃焼させたところ,それぞれぁら生成した二酸化炭素の質量および水の質量は等しかった
実験6 化合物Cと化合物Dのしれじれにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ。化合物Cからは黄色沈殿物が生じたが,化合物Dからは変化が見られなかった

問1 実験2の結果から,化合物Bの分子式を表しなさい
問2 実験1~3までの結果を前提として,次の(1),(2)に答えなさい
(1)実験3において,発生した二酸化炭素の標準状態のもとで体積(mL)の値として適切なものを選べ
 ①4.48②8.96③11.2④17.9⑤22.4⑥33.6
(2)化合物Bとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①2②4③5④6⑤7
問3 化合物Cと化合物Dの名称を答えなさい
問4 化合物Aとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①3②4③5④6⑤7
投稿日:2025.07.24

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を1つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子2つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A~Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A~Dの構造式をかけ
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