問題文全文(内容文)：
分子式C₄H₈で表されるアルケンA～Dについて，水素を付加させるとA,B,Cは同一のアルカンになった。A,B,Cへ水を付加させたところ，A,Bからは同一のアルコールXが得られ，CからはアルコールXとYが生じた
(1)AとBはどういった異性体の関係か
(2)AとBが異性体になる理由を記せ
(3)アルケンC,Dおよび，アルコールX,Ｙの構造式を記せ
(4)Ｃ₄Ｈ₈で表されるアルケン以外の化合物を記せ

問題文全文(内容文)：
(1)フマル酸とマレイン酸は,どちらも分子式C₄H₄0₄で表される2価のカルボン酸であり,フマル酸はトランス形,マレイン酸はシス形である。それぞれの構造式を示せ。
(2)分子式C₆H₁₀で表される直鎖状の化合物には,図に示す2 , 4ーへキサジェンがある。この化合物には,シスートランス異性体が存在する。考えられるシスートランス異性体の構造式をすべて示せ。
(3) Lーグルタミン酸の構造式を図(後述)に示す。 これに含まれる炭素原子のうち,不斉炭素原子はどれか。番号で答えよ。
(4)Lーグルタミン酸と鏡像異性体の関係にあるD-グルタミン酸の構造式を図にならって示せ。

問題文全文(内容文)：
次の記述について、下の各問いに答えよ。
（a）Aは分子式C₃H₈Oで示され、ナトリウムと反応して気体を発生する。
（b）Aを酸化すると、ケトンBを生成する。
（c）Aを濃硫酸とともに加熱するとCが得られる。
Cはすみやかに臭素と反応する。

（1） 化合物A、BおよびCの構造式を示せ。
（2） Aとナトリウムの反応を化学反応式で表せ。

問題文全文(内容文)：
分子式 $C_4H_{10}O$で表される化合物のうち,
(1)～(3)に該当する構造異性体はいくつあるか,
それぞれ答えなさい。

(1) すべての構造異性体
(2) 不斉炭素原子をもつ構造異性体
(3) ヨードホルム反応を示す構造異性体

問題文全文(内容文)：
2021年度慶應義塾大学薬学部大問４（１）の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問1 化合物Aの分子量を求めよ。