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化学
有機化合物の分離の基礎事項について解説します。

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有機化学 教科書の解説
〔アルカンの性質/構造異性体の基礎〕

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カルボン酸の記述として下線部に誤りを含むものを，次の①～⑤のうちから一つ選べ。

①　ギ酸は，還元性を示す。
②　リノレン酸 C₁₇H₂₉COOHは，炭素原子間に二重結合を三つもつ。
③　乳酸 CH₃CH(OH)COOHには，光学異性体(鏡像異性体)が存在する。
④　高級脂肪酸のナトリウム塩は，油汚れなどを落とすことが出来る。
⑤　ともに示性式C₂H₂(COOH)₂で表されるマレイン酸とフマル酸は，いずれも分子内で脱水して酸無水物をつくることができる。

(下線部は動画参照)

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次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
化合物 A~Dは,分子式がいずれも C₆H₁₀の五員環のアルケンである。 AとBは,それぞれ非対称な構造をもち, Aは不斉炭素原子をもつ。 一方, CとDは対称な構造をもつ。A~Dを加熱しながら過マンガン酸カリウムで酸化したところ, A~CはE~Gをそれぞれ生成した。 一方, Dの酸化ではHとIを生成した。 Hはさらに酸化されて二酸化炭素と水になった。 E~Hは酸性を示す化合物であった。 また,Fはヨードホルム反応に陽性でGとIは対称な構造をもつ化合物であった。 二重結合は上のような条件で酸化されると,その二重結合が切れて, カルボニル基に変わる。 生成物がアルデヒドの場合には,さらに酸化されてカルボン酸を生成する。
(1) 化合物 A~I の構造式を記せ。
(2) E~Iの中には, P₄O₁₀と反応して環状化合物およびKをそれぞれ生成するものが見られた。Jは不斉炭素原子をもつが, Kは不斉炭素原子をもたなかった。 またJとKは水と反応すると,もとの構造にもどる性質をもつ。
(i) JおよびKを生成するものはE~I のどれか。 該当するものを記号で答えよ。
(ii) JおよびKの構造式を記せ。

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有機化学の準備動画です