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有機化学 教科書の解説
〔アルカンの性質/構造異性体の基礎〕

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芳香族化合物 Aは炭素, 水素、酸素からなり,ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 化合物Aのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2種類存在する。 化合物Aの分子量は200以下であることがわかっている。221mg の化合物Aを完全燃焼させると, 572mgの二酸化炭素と117mg の水が生成した。化合物Aに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 紫色の呈色があった。化合物Aにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特有の臭いをもつ①黄色沈殿が生じた。
芳香族化合物BおよびCはいずれも化合物Aの構造異性体であり、ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 ②化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生した。化合物Cにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると, 銀が析出した。化合物Cに塩化鉄(III) 水溶液を加えても呈色はなかった。化合物BおよびCそれぞれを, 過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,いずれの場合も二価カルボン酸であるDが得られた。 化合物Dのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は3種類存在する。
(1) 化合物Aの分子式を記せ。
(2)①の化合物の分子式を記せ。
(3)化合物 A, C, D の構造式をそれぞれ記せ。
(4)②について, 構造式を使ってその化学反応式を記せ。

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(1) 分子式 C₆H₄Cl₂で表される芳香族化合物の構造式と名称をすべて記せ。
(2)次の分子式で表される芳香族化合物には,何種類の構造異性体が存在するか。
① C₆H₃Cl₃ 　②C₈H₁₀　③ C₇H₈O
(3)(ア)o-キシレン, (イ) m-キシレン,(ウ) カーキシレンのベンゼン環の水素原子1個を臭素原子で置換してできる化合物は,それぞれ何種類存在するか。

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フェノールの合成の流れを図に示す。（図は本編中）
図中のA～Dにあてはまる化合物の構造と名称を答えよ。
また、（1）の工業的製法の名称を答えよ。

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天然に存在する核酸に関する記述として誤りを含むものを、次の①～⑤のう ちから一つ選べ。

① 核酸の単量体に相当する分子をヌクレオチドという。
② 核酸は、それを構成する糖のヒドロキシ基とリン酸が縮合した構造をもつ。
③ $RNA$は5種類の塩基をもつ。
④ $DNA$は4種類の塩基をもつ。
⑤ $DNA$ の二重らせん構造では、塩基どうしが水素結合を形成している。