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分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。

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化学基礎
同位体の組み合わせの問題について解説します。

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半反応式解説
$H_2C_2O_4$または($COOH)_2$)
シュウ酸

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☆確認テスト

①ベンゼンを濃硫酸と熱すると____が生じ、これのナトリウム塩にNaOHを加えて融解すると、
　____か得られる。
　これに高温高圧でCO₂を反応させたのちに希塩酸で酸性にすると、①____が得られる。
　①に無水酢酸を反応させると____が生成し、①に濃硫酸とメタノールを加えると____が生成する。

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②分子式 C₈H₁₀の芳香族化合物AをKMnO₄で酸化するとBが得られた。
　Bを加熱すると容易に脱水かおこり、Cとなった。
　A～Cの構造式を示せ。

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2024 愛知工業大学・改

文中の空欄(a)~(m)に当てはまる適切な数字，元素，物質あるいは語句を記せ。
ただし，(a)および(b)については数字を記し，(c)~(g)および(m)については元素記号を記し，また(i)~(l)については化学式を記せ。

周期表２族元素はすべて金属元素で，原子は価電子を(a)個もち，(b)価の陽イオンになりやすい。(c)と(d)は他の２族元素と異なり炎色反応を示さず，それらの単体は常温の水とは反応しない。単体の融点を比較すると，２族元素の単体中では(c)が最も高い。２族元素は，(c)，(d)のほか，地殻中に含まれる割合(質量%)の最も大きい(e)と，(f)，(g)，Raでありアルカリ土類金属とよばれる。
(e)の炭酸塩は，(h)石や大理石の主成分である。
(e)の炭酸塩を強熱すると，熱分解し(i)を生じる。
(e)の炭酸塩と炭素(コークス)を混合して2000℃以上で加熱すると，(j)が得られる。(j)に水を作用させると可燃性の気体である(k)が発生する。(e)の酸化物(無水物)は凍結防止剤(融雪剤)などに利用されている。また，(f)の塩化物の水溶液に希硫酸または硫酸塩の水溶液を加えて生じる白色沈殿(l)は水に難溶で安定な物質であり，胃や腸のX線投影の造影剤に用いられる。(g)の硫酸塩も水に難溶である。これらの２族元素以外では，(m)の２価の陽イオンも硫酸イオンと反応して水に難溶な硫酸塩を生じる。