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2022：東北大入試（改題）　問1～5

炭素，水素，酸素のみからなる芳香族化合物A１molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ，化合物B，C,Dが１molずつ得られた。
CとDは炭素，水素，酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると，ＣＯ₂528mg，Ｈ₂Ｏ216mgのみが生じた。
Ｃはヨードホルム反応陽性であり，Ｄは陰性であった。また，ＣとＤはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Ｃには不斉炭素原子が２つあり，水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Ｃに濃硫酸を作用させると，分子量が18減った化合物が得られた。
Ｄは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち，酸化させて得られた分子量がＤから
2.0減った化合物Ｆは銀鏡反応を示した。

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芳香族化合物の識別次の(1)~(4)の各組み合わせの化合物を識別できる試薬を下の(ア)~(オ)から1つずつ選べ。
(1) アニリンとニトロベンゼン　(2) ベンゼンとベンズアルデヒド　(3) フェノールとサリチル酸　(4)サリチル酸とアセチルサリチル酸
(ア) 水酸化ナトリウム水溶液　(イ) 炭酸水素ナトリウム水溶液　(ウ) 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液　(エ) アンモニア性硝酸銀水溶液　(オ) さらし粉水溶液

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