有機化学基礎演習4 不飽和ジカルボン酸の付加反応 - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学基礎演習4 不飽和ジカルボン酸の付加反応

問題文全文(内容文):
分子式$C_4H_4O_4$の不飽和ジカルボン酸には、化合物A、化合物B、化合物Cの3つの異性体がある。
化合物Aと化合物Bは、互いにシスートランス異性体であり、化合物Aより化合物Bの方が分子内の脱水が起こりにくい。
次の(1)~(3)に当てはまる化合物の構造式を下の①~⑧のうちから1つ選べ。
(1)化合物Aに水素が付加して生じる化合物
(2)化合物Bに水が付加して生じる化合物
(3)化合物Cに水素が付加して生じる化合物
※構造式①~⑧は動画内参照
単元: #化学#有機#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
分子式$C_4H_4O_4$の不飽和ジカルボン酸には、化合物A、化合物B、化合物Cの3つの異性体がある。
化合物Aと化合物Bは、互いにシスートランス異性体であり、化合物Aより化合物Bの方が分子内の脱水が起こりにくい。
次の(1)~(3)に当てはまる化合物の構造式を下の①~⑧のうちから1つ選べ。
(1)化合物Aに水素が付加して生じる化合物
(2)化合物Bに水が付加して生じる化合物
(3)化合物Cに水素が付加して生じる化合物
※構造式①~⑧は動画内参照
投稿日:2024.05.22

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問題文全文(内容文):
化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を1つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子2つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A~Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。

A~Dの構造式をかけ
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