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2021年度慶應義塾大学薬学部問4(2) チャプター2
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。

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窒素化合物に関する記述として正しいものを1つ選びなさい。

① 塩化アンモニウム$NH_4Cl$を水に溶かすと塩基性を示す。
② $NH_3$は肥料の原料として用いられている。
③ 一酸化窒素$NO$は水に溶けやすい 無色の気体である。
④ 二酸化窒素$NO_2$は水に溶けやすい黄緑色の気体である。
⑤ 硝酸$HNO_3$は工業的にはハーバー・ボッシュ法(ハーバー法)でつくられる。
⑥ 硝酸は揮発性のある液体で、還元性が強い。

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4種類の水溶液ア，イ，ウ，エは，それぞれKBr，KOH，Na (Al OH)₄] ，Na₂SO₄のいずれかの水溶液である。ア～エを区別するため，次の実験Ⅰ・Ⅱを行った。ア～エの溶質の組合せとして最も適当なものを，下の①～⑧のなかから一つ選べ。
実験Ⅰ　ア～エに希硫酸を少しずつ加えたところ，エのみが白色ゲル状（ゼリー状）の沈殿を生じ，さらに希塩酸を加えるとこの沈殿は溶けた。
実験Ⅱ　ア～ウに硫酸銀水溶液を加えたところ，アには変化がなかったが，イは褐色の沈殿が生じ，ウは淡黄色の沈殿を生じた。
①アKBr イKOH ウNa (Al OH)₄] エNa₂SO₄
②アKBr イNa (Al OH)₄] ウNa₂SO₄ エKOH
③アKOH イKBrウNa₂SO₄エNa (Al OH)₄]
④アKOH イNa₂SO₄ウNa (Al OH)₄]エKBr
⑤アNa (Al OH)₄] イKBr ウKOH エNa₂SO₄
⑥アNa (Al OH)₄] イNa₂SO₄ ウKBr エKOH
⑦アNa₂SO₄ イKOH ウKBr エNa (Al OH)₄]
⑧アNa₂SO₄ イNa (Al OH)₄] ウKOH エKBr