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凍らせたスポーツドリンクなどが溶け始め濃い理由を解説

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化学
芳香族アミンについて解説します。
アニリン、アニリン塩酸塩、ジアゾ化、カップリング

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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$\mathsf{C_2H_{6(気)}}\frac{7}{2}\mathsf{O_{2(気)}}=2\mathsf{CO_{2(気)}}+3\mathsf{H_2O_{(液)}}+1560 \mathsf{kJ}$
① エタン0.50molが完全燃焼させると何kJの熱量が発生するか。
②エタンの完全燃焼によって312kJの熱量が発生した。このとき生じた二酸化炭素は標準状態で何Lか。

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☆ジアゾ化・カップリング
　スルファニル酸に炭酸ナトリウムを加えて化合物Aとし、0℃で化合物Bと
　塩酸を加えて化合物Cにする。
　これにジメチルアニリンを加え、最後に水酸化ナトリウムを加えると
　アゾ基をもつメチルオレンジが析出した。

(問)A、B、C、メチルオレンジの構造式を書け。