問題文全文(内容文)：
【構造決定行脚】
4校目　北海道大学
問題文等はWEB等参照

問題文全文(内容文)：
フェノールの合成の流れを図に示す。（図は本編中）
図中のA～Dにあてはまる化合物の構造と名称を答えよ。
また、（1）の工業的製法の名称を答えよ。

問題文全文(内容文)：
分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。

問題文全文(内容文)：
(1) 分子式 C₆H₄Cl₂で表される芳香族化合物の構造式と名称をすべて記せ。
(2)次の分子式で表される芳香族化合物には,何種類の構造異性体が存在するか。
① C₆H₃Cl₃ 　②C₈H₁₀　③ C₇H₈O
(3)(ア)o-キシレン, (イ) m-キシレン,(ウ) カーキシレンのベンゼン環の水素原子1個を臭素原子で置換してできる化合物は,それぞれ何種類存在するか。

問題文全文(内容文)：
触媒存在下で水素を付加させたとき、
不斎炭素原子をもつ炭化水素を生じる化合物として
最も適当なものを、次の①～⑤のうちから一つ選べ。
※図は動画内参照