【化学】有機化学:東北大学を解いてみた(2022年第3問)Part 1 - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】有機化学:東北大学を解いてみた(2022年第3問)Part 1

問題文全文(内容文):
2022:東北大入試(改題) 問1~5

炭素,水素,酸素のみからなる芳香族化合物A1molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ,化合物B,C,Dが1molずつ得られた。
CとDは炭素,水素,酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると,CO₂528mg,H₂O216mgのみが生じた。
Cはヨードホルム反応陽性であり,Dは陰性であった。また,CとDはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Cには不斉炭素原子が2つあり,水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Cに濃硫酸を作用させると,分子量が18減った化合物が得られた。
Dは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち,酸化させて得られた分子量がDから
2.0減った化合物Fは銀鏡反応を示した。

問1 Cの分子式を求めよ
問2 ヨードホルム反応が反応する構造をケトン,もしくはアルデヒドとなる1種と
   アルコールの1種類をそれぞれ示せ
問3 Cの構造式を書け
問4 Cを濃硫酸で処理した物資の候補を全て書け
問5 Dの構造式を書け
チャプター:

0:00 オープニング
0:24 問題
0:30 解説
8:33 ヨードホルム反応可能構造 
11:40 Cの決定
18:40 Cの脱水
21:40 Dの決定

単元: #化学#大学入試過去問(化学)#理科(高校生)
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
2022:東北大入試(改題) 問1~5

炭素,水素,酸素のみからなる芳香族化合物A1molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ,化合物B,C,Dが1molずつ得られた。
CとDは炭素,水素,酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると,CO₂528mg,H₂O216mgのみが生じた。
Cはヨードホルム反応陽性であり,Dは陰性であった。また,CとDはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Cには不斉炭素原子が2つあり,水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Cに濃硫酸を作用させると,分子量が18減った化合物が得られた。
Dは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち,酸化させて得られた分子量がDから
2.0減った化合物Fは銀鏡反応を示した。

問1 Cの分子式を求めよ
問2 ヨードホルム反応が反応する構造をケトン,もしくはアルデヒドとなる1種と
   アルコールの1種類をそれぞれ示せ
問3 Cの構造式を書け
問4 Cを濃硫酸で処理した物資の候補を全て書け
問5 Dの構造式を書け
投稿日:2022.05.15

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必要であれば,以下の値を用いよ。
原子量: $H=1.0, C=12, N=14, O=16, Na=23,$

以下の酸化還元滴定に関する文章をよみ,設問 1~5 に答えよ。
オキシドールは,過酸化水素$H_2O_2$の低濃度水溶液であり,医療用の外用殺菌消毒剤として市販されている。
オキシドールに含まれる過酸化水素の濃度を,以下のように測定した。

操作 1 乾燥したシュウ酸二水和物$(COOH)_2・2H_2O$ を,天秤で( A )〔g〕量り取った。
これを100mL のビーカー内で蒸留水に溶かしたのち,100mL の( 1 )にすべて移し,標線まで蒸留水を加えてよく振り混ぜ,$0.0500mol/L$ のシュウ酸水溶液を調製した。

操作 2 操作1で調製したシュウ酸水溶液を,10mL の( 2 )で正確に量り取り,空のコニカルビーカーに移した。
この中に硫酸を加えて,シュウ酸の硫酸酸性水溶液を調製した。
この硫酸酸性水溶液を 80℃に温めたのち,濃度不明の過マンガン酸カリウム水溶液を( 3 )から少しずつ滴下したところ,8.00mL 加えたときに反応の終点に達した。

操作 3 次に,市販のオキシドールを蒸留水で正確に 10 倍に希釈した水溶液を,10mL の( 2 )で正確に量り取り,空のコニカルビーカーに移した。
この中に硫酸を加えて,硫酸酸性水溶液を調製した。
この調製した水溶液に過マンガン酸カリウム水溶液を( 3 )から少しずつ滴下したところ,14.40mL 加えたときに反応の終点に達した。

問 1 操作 1 の( A )に当てはまる数値として最も適切なものを,下の①~⑥のうちから一つ選べ。
① 0.270 ② 0.450 ③ 0.540 ④ 0.630 ⑤ 0.670 ⑥ 0.900

問 2 ( 1 ),( 2 ),( 3 )に当てはまる最も適切な実験ガラス器具を,下の①~⑥のうちから一つずつ選べ。
ただし,同じ番号を複数回選んでもよい。

① 駒込ピペット ② ホールピペット ③ 試験管
④ メスフラスコ ⑤ ビュレット ⑥ メスシリンダー

問 3 操作2および操作3において反応の終点に達したことを示すコニカルビーカー内の現象として最も適切なものを,下の①~⑤のうちから一つ選べ。
① 赤紫色の沈殿が生じた。
② 褐色の沈殿が生じた。
③ 気泡が生じた。
④ 滴下した水溶液の赤紫色が消えなくなった。
⑤ 赤紫色から無色へと変化した。

問 4 操作2 および操作3 の滴定操作に用いた過マンガン酸カリウム水溶液のモル濃度は何 $mol/L$ か。
最も近い値を,下の①~⑤のうちから一つ選べ。
① 0.0125 ② 0.0250 ③ 0.0625 ④ 0.125 ⑤ 0.156

問 5 実験に用いた市販のオキシドールに含まれる過酸化水素のモル濃度は何$mol/L$か。
最も近い値を,下の①~⑤のうちから一つ選べ。
① 0.450 ② 0.900 ③ 2.25 ④ 4.50 ⑤ 5.62
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(1) 下線部(a)について、オキソニウムイオンの電子式を記せ。
(2) 下線部(b)に対応する分子の例を2つ選べ。また、それぞれの構造式を記せ。
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化学
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Q. A+B→C+Dで表される化学反応がある。この反応では、Aのモル濃度が2倍にすると、反応速度が2倍になり、Bのモル濃度を2倍にすると、反応速度は4倍になった。速度定数をkとして、反応速度vを反応速度式で表しなさい。
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