【旧センター試験化学】2019追試 第5問 問2 アミノ酸の反応 - 質問解決D.B.(データベース)

【旧センター試験化学】2019追試 第5問 問2 アミノ酸の反応

問題文全文(内容文):
アミノ酸の一つであるアラニンは酸と塩基の両方の性質を示すが,化合物Aをエステル化すると,酸としての性質がなくなる。一方,化合物Bでアセチル化すると,塩基としての性質がなくなる。化合物Aと化合物Bの組合せとして最も適当なものを,下の①~⑥(動画内の表参照)のうちから一つ選べ。
単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
アミノ酸の一つであるアラニンは酸と塩基の両方の性質を示すが,化合物Aをエステル化すると,酸としての性質がなくなる。一方,化合物Bでアセチル化すると,塩基としての性質がなくなる。化合物Aと化合物Bの組合せとして最も適当なものを,下の①~⑥(動画内の表参照)のうちから一つ選べ。
投稿日:2024.12.01

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教材: #中高教材#セミナー化学基礎・化学
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
図は、エタノールを中心とした有機化合物の関連と反応を示したものである。
図中のA~Hに該当する構造式を記し,下の各問いに答えよ。
*図は動画中で!
(1) 図中の(a)〜(c)に該当する操作を、次の(ア)〜(ウ)から1つずつ選べ。
(ア) ニッケル触媒下で水素を付加する
(イ) リン酸触媒を用いて水を付加する
(ウ) 塩化パラジウム(II)と塩化銅(II)を触媒に用いて酸化する
(2) 図中の①~⑤に該当する反応名を,下の(ア)~(オ)から1つずつ選べ。
(ア)酸化 (イ) 還元 (ウ)中和(エ)付加(オ)脱水
(3) A~Hのうち,次の(ア),(イ)に該当する物質をすべて選べ。
(ア)フェーリング液を還元する。
(イ)炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生する。
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指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を1つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子2つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A~Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A~Dの構造式をかけ
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$C_3H_8O$ の分子式をもつ3種の構造異性体A,B,Cがある。
A と B は金属ナトリウムと反応して水素ガスを発生したが,C は反応しなかった。
A と B は酸化をうけ,A からは D が生成し,B からは E が生成した。
E はさらに酸化されて,カルボン酸の一種に変換された。

(1) 化合物 C 及び化合物 E の示性式を示しなさい。
(2) 化合物 A 及び化合物 D の名称を書きなさい。
(3) 化合物 A~E のうち,銀鏡反応によって銀を析出させるものを全て答えなさい。
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