【旧センター試験化学】2019追試 第4問 問4 C₆H₁₀の構造異性体の数(条件付き) - 質問解決D.B.(データベース)

【旧センター試験化学】2019追試 第4問 問4 C₆H₁₀の構造異性体の数(条件付き)

問題文全文(内容文):
分子式がC₆H₁₀である化合物の構造異性体のうち,環状構造を一つだけもち,
その環状構造が五つの炭素原子からなるものはいくつあるか,正しい数を,
次の①~⑥のうちから一つ選べ。ただし,立体異性体は考えないものとする。
① 1 ② 2 ③ 3 ④ 4 ⑤ 5 ⑥ 6
単元: #化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#センター試験
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
分子式がC₆H₁₀である化合物の構造異性体のうち,環状構造を一つだけもち,
その環状構造が五つの炭素原子からなるものはいくつあるか,正しい数を,
次の①~⑥のうちから一つ選べ。ただし,立体異性体は考えないものとする。
① 1 ② 2 ③ 3 ④ 4 ⑤ 5 ⑥ 6
投稿日:2024.11.24

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問題文全文(内容文):
化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を1つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子2つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A~Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A~Dの構造式をかけ
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問題文全文(内容文):
分子式 $C_4H_{10}O$で表される化合物のうち,
(1)~(3)に該当する構造異性体はいくつあるか,
それぞれ答えなさい。

(1) すべての構造異性体
(2) 不斉炭素原子をもつ構造異性体
(3) ヨードホルム反応を示す構造異性体
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