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【有機化学】アルデヒドの検出反応の解説動画です（フェーリング反応・銀鏡反応）

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有機化学 教科書の解説
〔アルカンの構造異性体〕

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(問題) 分子式がC4H6で示されるアルキンには( 2 or 3 ) 種類の構造異性体が存在する。また、C4H6のアルキンに1分子の臭化水素HBrを付加させたときに生じる分子式がC4HBrで示される化合物には、シスートランス異性体を含め(5 or 6 ) 種類の構造が考えられる。

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酢酸カルシウムからアセトンを合成する実験を行う。
この実験の方法として最も適当なものを、次の①～④のうちから一つ選べ。
※図は動画内参照

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ