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青山学院大学2020年度大問3 チャプター１
問1　メタノールと一酸化炭素は、触媒を用いて反応させると化合物Aを与えた。Aを十酸化四リンと加熱すると化合物Bが得られた。Bとフェノールを反応させるとAと化合物Cが得られた。A～Cの構造式を示せ。

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化学
水上置換法について解説します。
Q アルミニウムと塩酸が反応して発生した水素を水上置換法で捕集した。メスシリンダー内の水面を外の水の水面と一致させて体積を測定すると$500$mLであった。捕集した水素は何molか? 気温$27$℃、大気圧$1.03×10^5$Pa,$27$℃での飽和水蒸気圧$3.0×10^3$Paとする。

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次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
化合物 A~Dは,分子式がいずれも C₆H₁₀の五員環のアルケンである。 AとBは,それぞれ非対称な構造をもち, Aは不斉炭素原子をもつ。 一方, CとDは対称な構造をもつ。A~Dを加熱しながら過マンガン酸カリウムで酸化したところ, A~CはE~Gをそれぞれ生成した。 一方, Dの酸化ではHとIを生成した。 Hはさらに酸化されて二酸化炭素と水になった。 E~Hは酸性を示す化合物であった。 また,Fはヨードホルム反応に陽性でGとIは対称な構造をもつ化合物であった。 二重結合は上のような条件で酸化されると,その二重結合が切れて, カルボニル基に変わる。 生成物がアルデヒドの場合には,さらに酸化されてカルボン酸を生成する。
(1) 化合物 A~I の構造式を記せ。
(2) E~Iの中には, P₄O₁₀と反応して環状化合物およびKをそれぞれ生成するものが見られた。Jは不斉炭素原子をもつが, Kは不斉炭素原子をもたなかった。 またJとKは水と反応すると,もとの構造にもどる性質をもつ。
(i) JおよびKを生成するものはE~I のどれか。 該当するものを記号で答えよ。
(ii) JおよびKの構造式を記せ。

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芳香族をちょっと詳しく知ろう！
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