問題文全文(内容文)：
分子式C₆H₁₂で表される有機化合物A、B、C、Dがある。
A～Dをオゾン分解したところいずれも反応を起こし、Aからは1種類のE、BからはEとFが得られた。
Fに水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素を反応させたところ黄色沈殿が生じた。
またCはイソプロピル基を持ち、光を照射すると異性化が起こった。

一方、Dは不斉炭素原子を1つだけ持つ。

【問1】A～Dの構造式を書け。
　　　ただし幾何異性体が存在する場合、トランス型で示せ。

【問2】Dに臭素を反応して得られる化合物には、光学異性体を含めていくつ異性体が存在するか。

【おまけ】Aに臭素を反応させたときの異性体。

問題文全文(内容文)：
有機化学第31回　サリチル酸（＋アセチルサリチル酸，サリチル酸メチル）
サリチル酸
→メタノール
・$FeCl_3$水溶液
・$NaHCO_3$水溶液

問題文全文(内容文)：
化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

問題文全文(内容文)：
ある１価の第一級アルコールを濃硫酸とともに加熱し、
脱水縮合した化合物Aを得た。
この化合物Aを一定量取り、完全燃焼させたところ、$132mg$の二酸化炭素と$63mg$の水が生成した。
化合物Aとして最も適当なものを、次の①～⑥のうちから一つ選べ。

①$CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3$
②$CH_3CH_2OCH_2CH_3$
③$CH_2=CHCH_3$
④$CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3$
⑤$(CH_3)_2CHOCH (CH_3) _2$
⑥$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH$

問題文全文(内容文)：
(1) - (6)の分子量、式量を求めよ
(1)窒素
(2)塩化水素
(3)硫化水素
(4) 硫酸イオン (5) 炭酸水素イオン
(6)硫酸銅(II)·五水和物