問題文全文(内容文)：
アルケンを硫酸酸性の$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると, $C=C$結合が完全に切れて$C=O$結合をもつ分子が2つ生成する。
下図に代表的な反応例を示したように、$R^1～R^4$がアルキル基か水素かによって生成する化合物が異なってくる。
例えば、$R^1～R^4$がアルキル基の場合はケトンを生成する(図1)。
$R^1～R^3$ がアルキル基で$R^4$が$H$の場合はケトンとアルデヒドが生成する。
アルデヒドはさらに酸化されてカルボン酸となる(図2)。
$R^1$と$R^2$がアルキル基で$R^3$と$R^4$が$H$の場合はケトンとホルムアルデヒドが生成する。
ホルムアルデヒドはさらに酸化されてギ酸を経て二酸化炭素と水が生成する(図3)。

A, B, C, D は、すべて同一の分子式 $C_5H_{10}$で表されるアルケンである。
Aのみシスートランス異 性体をもつ化合物である。
A～Dの構造決定のために、以下の実験1,2を行った。

実験1 A～D各$1mol$ を含む混合液に白金触媒存在下,水素を作用させると、
直鎖状のアルカン と枝分かれのあるアルカンが$2mol$ずつ生成した。

実験2 硫酸酸性下,A～Dのそれぞれを$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると、
Aからは2種類のカルボン酸、
Bからはカルボン酸、二酸化炭素と水、
Cからはケトン、二酸化炭素と水,
Dからはケトンとカルボン酸が生成した。

問1 実験1で生成した直鎖状および枝分かれ状のアルカンの構造式をそれぞれ書きなさい。
問2 実験2の反応でAから生成するカルボン酸の構造式を2種類とも書きなさい。
問3 赤褐色の臭素水に化合物Bを加えると、その溶液は脱色した。この反応の生成物の構造式 を書きなさい。
ただし、鏡像異性体は考慮しなくて良い。
問4 化合物C,Dの構造式を書きなさい。
※図は動画内参照

問題文全文(内容文)：
【高校化学】有機化学の構造決定・計算問題まとめ動画です
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1⃣
幾何異性体(シスートランス異性体)が存在する化合物として正しいものを、次の分子式①～⑤のうちから一つ選べ。

①$C_{2}HCI_{3}$
②$C_{2}H_{2}CI_{2}$
③$C_{2}H_{2}CI_{4}$
④$C_{2}H_{3}CI$
⑤$C_{2}H_{3}CI_{3}$

2⃣
分子式が$C_{10}H_{n}O$で表される不飽和結合をもつ直鎖状のアルコールAを定質量取り、十分な量のナトリウムと反応させたところ、0.125molの水素が発生した。
また、同じ質量のAに、触媒を用いて水素を完全に付加させたところ、0.500molの水素が消費された。
このとき、Aの分子式中のnの値として最も適当な数値を、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

①14
②16
③18
④20
⑤22

3⃣
分子式が$C_{5}H_{10}O_{2]$のエステルAを加水分解すると、還元作用を示すカルボン酸BとともにアルコールCが得られた。
Cの構造異性体であるアルコールは、C自身を含めていくつ存在するか。
正しい数を、次の①～⑥のうちから一つ選べ。

①1
②2
③3
④4
⑤5
⑥6

4⃣化合物Aは、ブタンと塩素の混合気体に光をあてて得られた生成物の一つであり、ブタン分子の水素原子1個以上が同数の塩素原子で置換された構造をもつ。
ある量の化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素が352mg、水が126mg生成した。
化合物Aは1分子あたり何個の塩素原子をもつか。
正しい数を、次の①～⑥のうちから一つ選べ。
ただし、化合物Aのすべての炭素と水素は、それぞれ二酸化炭素と水になるものとする。

①1
②2
③3
④4
⑤5
⑥6

5⃣
次の化合物は植物精油の成分の一つである。
この構造式で示される化合物には幾何異性体はいくつあるか。
下の①～⑧のうちから一つ選べ。

①幾何異性体は存在しない
②2
③3
④4
⑤5
⑥6
⑦7
⑧8

問題文全文(内容文)：
生活に関わりのある有機化合物に関する記述として下線部に誤りを含むものを、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

① 黒色染料として用いられるアニリンブラックは、アニリンを酸化して得られる。
② 化粧品や消毒液に用いられるエタノールは、水より低い沸点を示す。
③ 不凍液に用いられるエチレングリコールは、水に溶けやすい。
④ 心臓病の薬として用いられるニトログリセリンは、芳香族化合物である。
⑤ 接着剤や塗料などの溶剤に用いられる酢酸エチルは、常温で芳香をもつ液 体である。

問題文全文(内容文)：
純粋な硫酸銅(II)五水和物 $CuSO_4.5H_2O$を$102℃$で
長時間加熱すると三水和物 $CuSO_4.3H_2O$が得られるが、
水和水は加熱中に徐々に失われていく。
そのため、試料全体で平均した組成を化学式 $CuSO_4・xH_2O$で表すと、 $102℃$で加熱した試料では、$x$は$3 \leqq x \leqq 5$を満たす実数となる。
また、さら に高温($150℃$以上)で加熱すると、$x$は$0$まで減少し、硫酸銅(II)無水塩 $CuSO_4$(式量160)が得られる。
加熱により、一部の水和水を失った試料Aがある。
試料Aの化学式$CuSO_4・xH_2O$における$x$の値を求めるための実験について、次の問い (a・b)に答えよ。
ただし、試料中には$Cu^{2+}, SO_4^{2-}$と水和水以外は含ま れないものとする。

b 試料Aにおける$x$の値は、$SO_4^{2-}$の含有量の代わりに、$Cu^{2+}$ の含有量を用いて求めることもできる。
試料A中の$Cu^{2+}$含有量を調べる2通りの手法として、
次の実験Ⅱおよび実験Ⅲを考えた。

実験Ⅱ $Cu^{2+}$を含む水溶液に、水酸化ナトリウム $NaOH$水溶液を十分に加え、生じる沈殿をすべてろ過により取り出し、十分に加熱して純粋な酸化銅(Ⅱ)$CuO$(式量 80)としてから、その質量を求める。

実験Ⅲ $Cu^{2+}$を含む水溶液を、陽イオン交換樹脂を詰めたカラムに通し、 流出液に含まれる水素イオン$H^{+}$の物質量を、中和滴定により求める。

ある質量の試料Aを溶かした水溶液Bを用意し、その$10mL$を用いて実験Ⅱを行ったところ、質量$w (mg)$の$CuO$が得られた。
また、別の$10mL$ の水溶液Bを用いて実験Ⅲを行ったところ、濃度$c(mol/L)$の$NaOH$水溶液が、中和滴定の終点までに$V (mL)$必要であった。
用いた水溶液B中の$Cu^{2+}$が、実験Ⅱではすべて$CuO$となり、実験Ⅲではすべて陽イオン交換樹脂により$H^{+}$に交換されたものとすると、求められる$Cu^{2+}$の含有量の値は、実験Ⅱと実験Ⅲで同じ値となる。
このとき、$w、c、V$の値の関係はどのような式で表されるか。
最も適当なものを、次の①～⑥のうちから一つ選べ。
①$V=\displaystyle \frac{25w}{c}$
②$V=\displaystyle \frac{25w}{2c}$
③$V=\displaystyle \frac{25w}{4c}$
④$V=\displaystyle \frac{w}{40c}$
⑤$V=\displaystyle \frac{w}{80c}$
⑥$V=\displaystyle \frac{w}{160c}$

問題文全文(内容文)：
下記質問の解説動画です
動画内の錆はどうしてとれている？