【旧センター試験化学】2019追試 第4問 問1 有機化合物の立体構造 - 質問解決D.B.(データベース)

【旧センター試験化学】2019追試 第4問 問1 有機化合物の立体構造

問題文全文(内容文):
四つの炭素原子が同一直線状にある構造をもつ化合物を,次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① ブタン CH₃CH₂CH₂CH₃
② 1-ブテン CH₂=CHCH₂CH₃
③ 2-ブテン CH₃CH=CHCH₃
④ 1-ブチン CH≡CCH₂CH₃
⑤ 2-ブチン CH₃C≡CCH₃
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問題文全文(内容文):
四つの炭素原子が同一直線状にある構造をもつ化合物を,次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① ブタン CH₃CH₂CH₂CH₃
② 1-ブテン CH₂=CHCH₂CH₃
③ 2-ブテン CH₃CH=CHCH₃
④ 1-ブチン CH≡CCH₂CH₃
⑤ 2-ブチン CH₃C≡CCH₃
投稿日:2024.11.16

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次の文中の( )にあてはまる物質名とその示性式を記せ。また,(a),(c),(e)の変化をそれぞれ化学反応式で表せ。
(a) エタノールにナトリウムを加えると、水素を発生して( ア )を生じる。
(b) 約170℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると。( イ )を生じる。
(c) 約140℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると、( ウ )を生じる。
(d)エタノールに、硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると、中性の( エ )を生じる。
(e) エタノールに酢酸と少量の濃硫酸を加えて温めると、( オ )を生じる。
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問題文全文(内容文):
化合物Aは分子式が C₆H₁₂O で, 鏡像異性体が存在する。Aはヨードホルム反応には活性を示すが,フェーリング液を還元しない。 また, Aにナトリウムを加えても,水素は発生しない。化合物Bは分子式がC₆H₁₂O で, 6つの炭素からなる環状の構造をもち, ナトリウムを加えると水素が発生する。Bを濃硫酸と加熱すると, 分子式 C₆H₁₀で表される化合物Cと, 分子式 C₁₂H₂₂O で表される化合物Dが生じた。 次の問いに答えよ。
(1) 化合物Aの構造式を記せ。 ただし, 不斉炭素原子には*印をつけよ。
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問題文全文(内容文):
(1)フマル酸とマレイン酸は,どちらも分子式C₄H₄0₄で表される2価のカルボン酸であり,フマル酸はトランス形,マレイン酸はシス形である。それぞれの構造式を示せ。
(2)分子式C₆H₁₀で表される直鎖状の化合物には,図に示す2 , 4ーへキサジェンがある。この化合物には,シスートランス異性体が存在する。考えられるシスートランス異性体の構造式をすべて示せ。
(3) Lーグルタミン酸の構造式を図(後述)に示す。 これに含まれる炭素原子のうち,不斉炭素原子はどれか。番号で答えよ。
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分子式 $\mathsf{C_4H_{10}O}$で表されるアルコール A,B,C,Dがある。
これらの4種類の化合物に酸化剤を反応させたところ、A,Bからはアルデヒドが、Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。
また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。

A,B,C,Dの物質を記せ。

A,B,C,Dの構造式を記せ。
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