【旧センター試験化学】2019追試 第4問 問1 有機化合物の立体構造 - 質問解決D.B.(データベース)

【旧センター試験化学】2019追試 第4問 問1 有機化合物の立体構造

問題文全文(内容文):
四つの炭素原子が同一直線状にある構造をもつ化合物を,次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① ブタン CH₃CH₂CH₂CH₃
② 1-ブテン CH₂=CHCH₂CH₃
③ 2-ブテン CH₃CH=CHCH₃
④ 1-ブチン CH≡CCH₂CH₃
⑤ 2-ブチン CH₃C≡CCH₃
単元: #化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)#センター試験
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
四つの炭素原子が同一直線状にある構造をもつ化合物を,次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① ブタン CH₃CH₂CH₂CH₃
② 1-ブテン CH₂=CHCH₂CH₃
③ 2-ブテン CH₃CH=CHCH₃
④ 1-ブチン CH≡CCH₂CH₃
⑤ 2-ブチン CH₃C≡CCH₃
投稿日:2024.11.16

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問題文全文(内容文):
次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
化合物 A~Dは,分子式がいずれも C₆H₁₀の五員環のアルケンである。 AとBは,それぞれ非対称な構造をもち, Aは不斉炭素原子をもつ。 一方, CとDは対称な構造をもつ。A~Dを加熱しながら過マンガン酸カリウムで酸化したところ, A~CはE~Gをそれぞれ生成した。 一方, Dの酸化ではHとIを生成した。 Hはさらに酸化されて二酸化炭素と水になった。 E~Hは酸性を示す化合物であった。 また,Fはヨードホルム反応に陽性でGとIは対称な構造をもつ化合物であった。 二重結合は上のような条件で酸化されると,その二重結合が切れて, カルボニル基に変わる。 生成物がアルデヒドの場合には,さらに酸化されてカルボン酸を生成する。
(1) 化合物 A~I の構造式を記せ。
(2) E~Iの中には, P₄O₁₀と反応して環状化合物およびKをそれぞれ生成するものが見られた。Jは不斉炭素原子をもつが, Kは不斉炭素原子をもたなかった。 またJとKは水と反応すると,もとの構造にもどる性質をもつ。
(i) JおよびKを生成するものはE~I のどれか。 該当するものを記号で答えよ。
(ii) JおよびKの構造式を記せ。
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問題文全文(内容文):
カルボン酸の記述として下線部に誤りを含むものを,次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① ギ酸は,還元性を示す。
② リノレン酸 C₁₇H₂₉COOHは,炭素原子間に二重結合を三つもつ。
③ 乳酸 CH₃CH(OH)COOHには,光学異性体(鏡像異性体)が存在する。
④ 高級脂肪酸のナトリウム塩は,油汚れなどを落とすことが出来る。
⑤ ともに示性式C₂H₂(COOH)₂で表されるマレイン酸とフマル酸は,いずれも分子内で脱水して酸無水物をつくることができる。

(下線部は動画参照)
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