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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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化学基礎を初めてやる人向け。化学基礎の用語で困っている受験生へ。
電子式の考え方を基本から解説しています。暗記ではなく理解をして、全ての元素の電子式を書けるようになろう。
窒素と酸素、フッ素を例にして電子式を書いてみよう。
有機化学の準備として「原子価」についても解説をしています。

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化学基礎 教科書の解説
〔酸化数の数え方〕

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有機化学基礎講座動画です

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1) 構造異性体は何個か?
2) 1)のうち$NaOH$水溶液と反応するのは何個か?
3) 1)のうち$Na$の単体と反応して$H_2$を発生するのは何個か?
4) 1)のうち無水酢酸と反応してエステルをつくるのは何個か?
5) $C_5{H}_{8}O$ 1.8gと十分量の無水酢酸から得られるエステルは何$g$か。
(反応に完全に進んだとする)