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【化学】酸化還元滴定（CODの問題）解説

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天然に存在する有機化合物のうち、次の条件a~cをすべて満たす化合物として最も適当なものを、下の①~⑥のうちから一つ選べ。
a 不斉炭素原子を有する。
b ニンヒドリン溶液を加えて温めると呈色する。
c 水溶液では、その分子の電荷が全体としてゼロとなるpHの値が5より大きい。
① アラニン
② ガラクトース
③ グリシン
④ グルコース
⑤ グルタミン酸
⑥ フルクトース

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化学基礎 教科書の解説
〔滴定曲線〕
①$HCℓ+NaOH$
②$CH_3COOH+NaOH$
③$HCℓ+NH_3$

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2021年度慶應義塾大学薬学部問4(2) チャプター2
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。