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触媒存在下で水素を付加させたとき、
不斎炭素原子をもつ炭化水素を生じる化合物として
最も適当なものを、次の①～⑤のうちから一つ選べ。
※図は動画内参照

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3段階の反応を行い、トルエンから第一段階で化合物A，第二段階で化合物B，最終的に下記化合物Cを合成した。最も適切な操作を、次の①~⑥から1つずつ選べ。また化合物 Bの構造式を記せ。 ただし, -CH3 はオルト・パラ配向性を示し, -COOH， NO₂はメタ配向性を示す。
① 白金を触媒に用いて水素を反応させる。② 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱後, 硫酸を加えて酸性にする。③ 無水酢酸と反応させる。④ エタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱する。⑤濃硝酸と濃硫酸を加えて加熱する。⑥ スズと濃塩酸を加えて加熱後,塩基を加える。

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覚えるべき官能基のまとめです

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【高校化学】ヨウ素価についての解説動画です

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分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。