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アニリンは無水酢酸と反応して,解熱作用のある ( A )を生じる。この反応はアニリンの(ア)とよばれる。また, アニリンを塩酸に溶かしたのち,
氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると, (B)が生成する。この反応は,(イ)とよばれる。 フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,
(B) の水溶液に加えると(ウ)が進行し, 橙色の (C) が生成する。


(1) 文中の空欄 (ア)~(ウ)にあてはまる反応の名称を記せ。

(2) 文中の空欄 (A)~(C)にあてはまる化合物を構造式で示せ。
(3) 化合物(C) の分子内には−N=N-が存在する。 この官能基の名称を記せ。
(4) Aを生じる反応を化学反応式で表せ。

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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複数のグルコース分子がグリコシド結合を形成して環状構造になったものをシクロデキストリンという。
図1に示すシクロデキストリン $0.10mol$を完全に加水分解するとグルコースのみが得られた。
このとき反応した水は何$g$か。
最も適当な数値を、下の①～⑥のうちから一つ選べ。
①$1.8$ ②$3.6$ ③$5.4$ ④$7.2$ ⑤$9.0$ ⑥$10.8$