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次の記述について、下の各問いに答えよ。
（a）Aは分子式C₃H₈Oで示され、ナトリウムと反応して気体を発生する。
（b）Aを酸化すると、ケトンBを生成する。
（c）Aを濃硫酸とともに加熱するとCが得られる。
Cはすみやかに臭素と反応する。

（1） 化合物A、BおよびCの構造式を示せ。
（2） Aとナトリウムの反応を化学反応式で表せ。

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新課程対応
異性体・官能基と特性について解説します。
構造異性体・立体異性体の違い

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(1)フマル酸とマレイン酸は,どちらも分子式C₄H₄0₄で表される2価のカルボン酸であり,フマル酸はトランス形,マレイン酸はシス形である。それぞれの構造式を示せ。
(2)分子式C₆H₁₀で表される直鎖状の化合物には,図に示す2 , 4ーへキサジェンがある。この化合物には,シスートランス異性体が存在する。考えられるシスートランス異性体の構造式をすべて示せ。
(3) Lーグルタミン酸の構造式を図(後述)に示す。 これに含まれる炭素原子のうち,不斉炭素原子はどれか。番号で答えよ。
(4)Lーグルタミン酸と鏡像異性体の関係にあるD-グルタミン酸の構造式を図にならって示せ。

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アニリンに関する次の記述のうち,誤っているものを2つ選べ。
(ア)アニリンに硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を反応させると,黒色の染料であるアニリンブラックが生じる。
(イ)アニリンを無水酢酸と反応させると, アセトアニリドが生じる。
(ウ)アニリン塩酸塩水溶液に希硝酸を加えると,塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。
(エ)アニリンに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 赤紫色になる。
(オ)アニリン塩酸塩水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 弱塩基のアニリンが遊離する。

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分子式がC₆H₁₀である化合物の構造異性体のうち，環状構造を一つだけもち，
その環状構造が五つの炭素原子からなるものはいくつあるか，正しい数を，
次の①～⑥のうちから一つ選べ。ただし，立体異性体は考えないものとする。
① 1　② 2　③ 3　④ 4　⑤ 5　⑥ 6